考点3 研究有机化合物的一般方法 -2021-2022学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）（原卷版）

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考点 3 研究有机化合物的一般方法
【核心考点梳理】
一、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏 (1)适用条件 ：①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。
(2)蒸馏装置及注意事项
注意事项： a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中
水的流向：下口流入，上口流出。
2．萃取
类型
液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不
同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂
对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂互不相溶；
②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液
定义 将萃取后的两层液体分开的操作
操作
加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻
璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及
时关闭活塞，上层液体从上口倒出
3.重结晶
4．色谱法
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分
析方法被称为色谱法。
【核心归纳】物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶
剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节 pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用
物理方法分离而除去。
二、有机化合物实验式和分子式的确定
1．确定实验式
(1)相关概念
①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式。例如，乙酸的分子式为 C2H4O2，
实验式为 CH2O。
②元素分析
分类 定性分析 定量分析
含义
用化学方法测
定有机化合物
的元素组成
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如
C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算
出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化
合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2．确定分子式
(1)原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离
子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与
电荷数的比值，即质荷比。
(2)质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图
为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为 46，即质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量。
【核心归纳】有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：＝。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
二、有机物分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
如分子式为 C2H6O的有机物 A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH 或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，
分子中有 O—H 或—OH 可确定 A的结构简式为 CH3CH2OH。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的
位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
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