大题08 有机化学基础（二）（选修）-【考前押大题】备战2021年高考化学（辽宁新高考专用）（解析版）

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大题 08 有机化学基础（二）（选修）

1．化合物 M是从植物的提取物中分离出来的苯并色烯类天然产物，它对利什曼原虫和克氏锥虫有显著的抑

制作用。以下为化合物 M的合成路线：

已知：RCOOR′ RCH2OH

请回答下列问题：

（1）B中所含官能团的名称为__________________；F的化学名称为__________________。

（2）D→E 的化学方程式为_________________________。

（3）G的结构简式为_________________________。

（4）H→I 的反应条件为_________________________。

（5）J+E→K 的反应类型为_________________________；K2CO3的作用为__________________。

（6）满足下列条件的 G的同分异构体有__________________种(不考虑立体异构)。

①能够与 FeCl3溶液发生显色反应；②不含有甲基；③能够发生银镜反应。

其中苯环上一氯取代物只有 2种的同分异构体的结构简式为_________________________。

【答案】（1）羟基、醚键对甲基苯甲酸或 4-甲基苯甲酸

（2）+CH3OH +H2O

（3）

（4）光照

（5）取代反应消耗反应过程中生成的 HBr，促进反应向正方向进行

（6）23

【分析】

根据流程图结合 C的结构简式可知，A与甲醇在酸性条件下发生取代反应生成 B，B为，结合 D的

分子式和 E的结构可知，D为；结合 J的结构简式，F在铁作催化剂时与溴发生苯环上的取代反应

生成 G，G为，G与甲醇发生转化反应生成 H，H为；根据题示信息，结合 J的结构简式

逆推得到 I为，据此分析解答。

【解析】

（1）B为，其中所含官能团为醚键和羟基；F( )的名称为对甲基苯甲酸或 4-甲基苯甲酸，

故答案为：羟基、醚键；对甲基苯甲酸或 4-甲基苯甲酸；

（2）D与甲醇发生酯化反应生成 E，反应的化学方程式为 +CH3OH

+H2O，故答案为： +CH3OH +H2O；

（3）根据上述分析，G的结构简式为，故答案为：；

（4）结合 H和I的分子式和 J的结构简式可知，H→I 发生了苯环侧链的取代反应，反应条件为光照，故答案

为：光照；

（5）J+E→K 是J一个溴原子与 E的酚羟基上的氢原子结合生成了 HBr 和K，属于取代反应；K2CO3可以消

耗反应过程中生成的 HBr，促进反应向正方向进行，故答案为：取代反应；消耗反应过程中生成的 HBr，促进反

应向正方向进行；

（6）G为，①能够与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②不含有甲基；③能够发生银

镜反应，说明含有醛基。满足条件的 G的同分异构体可以分为三种情况：①苯环上含有羟基、醛基和-CH2Br，②

苯环上含有羟基和-CHBrCHO，③苯环上含有羟基、溴原子和-CH2CHO；其中①和③各有 10 种同分异构体，②有

3种同分异构体，共 23 种满足条件的同分异构体，其中苯环上一氯取代物只有 2种的同分异构体的结构简式为

，故答案为：23；。

2．化合物 M( )是抗菌、抗氧化中药的中间体。实验室以化合物 A为原料制备 M的一种合

成路线如图所示。

已知：R1CHO

回答下列问题：

（1）由 A生成 B的反应类型为___________；B的化学名称为__________________。

（2）由 C生成 D所需的试剂和条件分别为__________________；不能先将 D酸化再进行催化氧化的原因为_

__________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）由 F生成 M的化学方程式为________________________________；M的分子式为___________。

（5）同时满足下列条件的 F的所有同分异构体的结构简式为__________________。

①能与 FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应。

②核磁共振氢谱中有 5组吸收峰。

【答案】（1）取代反应对甲基苯酚或 4-甲基苯酚

（2）NaOH 溶液、加热防止酚羟基被氧化

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