2023届高三化学高考备考一轮复习 第二十六专题 有机化学合成与推断综合 测试题
2023 高考一轮复习 第二十六专题 有机化学合成与推断综合 测试题
榆次一中 李金虎
1. (2022 全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物
H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为 。
(3)写出 C与Br2/CCl4反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物 X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出
X的结构简式 。
(7)如果要合成 H的类似物 H′( ),参照上述合成路线,写出相应的 D′和G′的结构简式
、_______。H′分子中有_____个手性碳(碳原子上连有 4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
2. (2022 全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物 K)的一种
合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物 F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出由 E生成 F反应的化学方程式 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成 H的反应类型为 。
(6)I 是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6:
3:2:1)的结构简式为 。
3.(2022·浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知:① ;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物 A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物 B具有两性
D.从 C→E 的反应推测,化合物 D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物 C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是_______;化合物 H成环得氯氮平的过程
中涉及两步反应,其反应类型依次为 。
(3)写出 E→G 的化学方程式 。
(4)设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
。
(5)写出同时符合下列条件的化合物 F的同分异构体的结构简式 。
① 谱和 IR 谱检测表明:分子中共有 3种不同化学环境的氢原子,有 键。
②分子中含一个环,其成环原子数 。
4. (2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物 I为原料,
可合成丙烯酸 V、丙醇 VII 等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物 I的分子式为_______,其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物 II 也能以 II′的形式存在。根据 II′的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示
例,完成下表。
序结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
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