2023届高三化学二轮复习 05 以分离提纯为主线的有机制备类综合实验

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以分离提纯为主线的有机制备类综合实验

【方法与技巧】

1．有机物制备常考的仪器、装置

仪器

制备

装置

2．常见有机物的分离与提纯

分离、提纯方法适用范围

蒸馏适用于沸点不同的互溶液体混合物分离

萃取

萃取包括“液－液”萃取和“固－液”萃取“液－液”萃取是利用有机物在互不相

溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的过

程；

“固－液”萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液

重结晶

重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析

出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。例如，用

重结晶对制备的固态粗产品进一步提纯

①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中)，易于除去

②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温

时溶解度减小，冷却后易结晶析出

3．解有机物制备类实验的思维模型

分析制备

流程

依据有机

反应特点

作答

①有机化合物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的

利用率和产物的产率

②有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提

高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应

的发生

③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离、提纯方法

【题组训练】

1．某化学兴趣小组在实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。有关物质的性质如表所示：

苯甲醛微溶于水，易溶于有机溶剂；易被空气氧化；与饱和 NaHSO3溶液反应产生沉淀

苯甲醇沸点为 205.3 ℃；微溶于水，易溶于醇、醚等

苯甲酸熔点为 121.7 ℃，沸点为 249 ℃；微溶于水

乙醚沸点为 34.8 ℃；难溶于水；易燃烧，当空气中含量为 1.83%～ 48.0%时易发生爆炸

已知：2HCHO＋KOH CH3OH＋HCOOK

(1)向图 1所示装置(夹持及加热装置已略去)中加入少量 NaOH 和水，搅拌溶解，稍冷，加入新蒸过的苯甲醛，

开启搅拌器，加热回流

①长久放置的苯甲醛中易含有__________(写结构简式)杂质

②写出三颈烧瓶内发生反应的化学方程式_______________________________________________________

(2)停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水，摇动，冷却后将液体倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，水层保

留待用。合并三次萃取液，依次用饱和 NaHSO3溶液、Na2CO3溶液、水洗涤。用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的

目的是____________________________________，而用碳酸钠溶液洗涤可除去醚层中极少量的苯甲酸

(3)将洗涤后的醚层倒入干燥的锥形瓶内，加入无水MgSO4后再加上瓶塞，静置一段时间后，将锥形瓶中溶液转

入图 2所示蒸馏装置中，缓缓加热，蒸馏除去乙醚。当温度升到 140 ℃时改用空气冷凝管，收集 198 ℃～206

℃的馏分

①锥形瓶上加塞子的目的是____________________________________；无水硫酸镁的作用是_____________

②蒸馏除去乙醚的过程中宜采用的加热方式为__________；收集的198 ℃～206 ℃的馏分为_______(写名称)

(4)将萃取后的水层慢慢地加入到盛有盐酸的烧杯中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却、过滤，得到粗

苯甲酸产品，然后提纯得到较纯净的产品。将苯甲酸粗产品提纯所用的实验方法为______________

(5)图1和图 2装置中都用了冷凝管，下列说法正确的是__________

a．两种冷凝管冷凝效果相同，本实验中可以互换使用

b．直形冷凝管一般在用蒸馏法分离物质时使用

c．两种冷凝管的冷凝水进出方向都为“高(处)进低(处)出”

d．球形冷凝管能冷凝回流反应物而减少其蒸发流失，使反应更彻底

2．对甲氧基苯丙酰胺(相对分子质量为 179)为难溶于冷水的白色晶体，且是一种医药中间体，可以由苯甲醚通

过两步反应合成，合成路线如图 1所示

已知：无水三氯化铝遇水会发生剧烈水解并放热

步骤一：用如图 2所示装置合成对甲氧基苯丙腈

在500 mL 三颈烧瓶中，加入 108 g(1 mol)苯甲醚，室温下缓慢加入 70 g(约0.52 mol)粉末状三氯化铝，加入过

程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，然后逐滴加入 130 g(约2.45 mol)丙烯腈(沸点 77 ℃)，滴加结束后

再升温至90～95 ℃，反应 2 h。将反应液倒入 500 g 冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集

2.67 kPa 下150～160 ℃的馏分，得到对甲氧基苯丙腈

步骤二：合成对甲氧基苯丙酰胺

将步骤一中合成的对甲氧基苯丙腈加入 500 mL 三颈烧瓶中，加入 300 mL 浓盐酸，再经过一系列操作后得到

对甲氧基苯丙酰胺 133.7 g

(1)对甲氧基苯丙腈的合成过程中宜采用的加热方式为____________________

(2)图2中合成对甲氧基苯丙腈的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________

(3)用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点有____________________(写出两条)

(4)下列操作为合成对甲氧基苯丙酰胺的过程中加浓盐酸后的一系列操作，其合理顺序为________

①加入活性炭回流 0.5 h　②趁热过滤　③抽滤　

④将滤液慢慢倒入 1 000 g 冷水中，析出晶体　⑤升温至40～50 ℃，搅拌 1 h　⑥洗涤、烘干

(5)下列关于实验操作的说法错误的是__________

A．减压蒸馏采用如图 3所示装置，装置中的 D为毛细管，也可以用沸石代替

B．减压蒸馏过程中，可以通过控制 G处的旋塞停止减压

C．在对甲氧基苯丙酰胺的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤

D．减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸

(6)本实验中对甲氧基苯丙酰胺的产率为________%(保留两位小数)

3．乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸

熔点/℃ 157～159 －72～－74 135～138

相对密度/ (g·cm－3)1.44 1.10 1.35

相对分子质量 138 102 180

实验过程：在 100 mL 锥形瓶中加入水杨酸6.9 g 及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL

浓硫酸后加热，维持瓶内温度在 70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入 100 mL 冷水中，析出固体，过滤

②所得结晶粗品加入 50 mL 饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体 5.4 g

回答下列问题：

(1)该合成反应中应采用________加热

A．热水浴　　　　B．酒精灯　　　　C．煤气灯　　　　D．电炉

(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有________(填标号)，不需使用的有________

(3)① 中需使用冷水，目的是________________________________________________

(4)② 中饱和碳酸氢钠的作用是________，以便过滤除去难溶杂质

(5)④采用的纯化方法为________

(6)本实验的产率是________%

4．苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与乙醇为

原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)

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