3.5 有机合成（解析版）-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）
第三章 第五节 有机合成
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2．了解有机合成的基本过程和基本原则，根据合成路线图学会推断有机物的结构，根据信息能设计有机
化合物的合成路线。
【素养目标】
1．通过有机物的结构推测有机物的转化路径，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2、通过建立有机物合成推断的思维模型，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：有机合成的主要任务
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量
实现零排放。
(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要
注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。
4．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反
应……
①炔烃、烯烃、醛、酮与 HCN 加成：
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有 αH)：
③卤代烃与 NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa 等的取代反应：RCl＋NaCN RCN＋NaCl。
④聚合反应
a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：
b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚
(酚醛树脂)。
⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O。
(2)碳链减短的反应
①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如 RCOOR′＋H2O RCOOH＋R′
—OH。
③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16；C8H18――→C4H10＋C4H8。
④脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
①烷烃的裂化反应；
②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O
②羟基酸酯化成环 如：
③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH
④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH
⑤双烯合成 如：
5．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
方法 举例
引入碳碳
双键[来
源:Z#xx#k.C
om]
醇、卤代烃的消去反应[来源:
学科网ZXXK]
CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2↑+H2O
CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来
炔烃与 H2、卤化氢、卤素的
不完全加成反应
+HCl CH2=CHCl
引入卤素
原子
炔烃、烯烃与卤素单质或卤
化氢的加成反应
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
+HCl CH2CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
+3Cl2+3HCl
+Cl2+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HX R—X+H2O
引入羟基
烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH
醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH
卤代烃、酯的水解
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
+H—OH
羧酸在一定条件下被还原RCOOH RCH2OH
引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
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