3.4 羧酸 羧酸衍生物(解析版)-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义(人教版2019选择性必修3)

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第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1.掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用。
2.了解酯、油脂、酰铵的结构及主要性质。
3.掌握重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。
【素养目标】
1.通过官能团、化学键的特点分析和推断羧酸、酯类、酰铵的化学性质,培养学生“宏观辨识与微观探
析”的学科素养。
2.通过结合生产、生活实际了解羧酸、酯类、酰铵的应用,培养学生“科学态度与社会责任”的学科素
养。
必备知识与关键能力
知识点一:羧酸
1.概念:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为羧基(—COOH),饱和一元羧酸的
分子通式为 CnH2nO2(n≥1)
2.分类
3.几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸)饱和一元脂肪酸 酸性,还原性(醛基)
乙酸 饱和一元脂肪酸 酸性
乙二酸(草酸)二元羧酸 酸性,还原性(3价碳)
苯甲酸(安息香酸)芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R 为碳原子
数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸常温呈固态;
油酸:C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温
呈液态
乙酸分子的结构模型和核磁共振氢谱
4.羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为 CH3COOH CH3COOH
乙酸分别与 Na2CO3NaHCO3反应的化学方程式:
2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2
CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2
【归纳比较】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离 能电离 能电离
―――――――→
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
Na 反应 反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2
NaOH 反应 不反应 反应 反应
Na2CO3反应 不反应 反应 反应
NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为 RCOOH>H2CO3> >HCO> H2O
>ROH。运用上述实验现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
②酯化反应
酯化反应是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子
与羧酸分子中的 OH 结合生成水,其余部分连接成酯。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”
CH3COOH CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOHCH3CHOH
CH3CO18OCH2CH3H2O
【实验探究】乙酸乙酯的制取
【点拨】
①能与 NaHCO3反应产生 CO2气体的有机物中一定含有羧基,且 1 mol —COOH NaHCO3反应产生 1
mol CO2
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