3.1 卤代烃（原卷版）-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）

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第三章第一节卤代烃

榆次一中李金虎

【学习目标】

1．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

2．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和所发生共价键的变化。

【素养目标】

1．通过认识卤代烃的结构和官能团，研究卤代烃的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。

2．通过溴乙烷的水解实验设计，卤代烃中卤元素的检验实验，培养学生“科学探究与创新意识”“证据

推理与模型认知”的学科素养。

必备知识与关键能力

知识点一：卤代烃

1．概念

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子，饱和一元卤代烃通式：

CnH2n＋1X(n≥1)。

2．物理性质

(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固。

(2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸

点和密度也增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。

3．分类

(1)根据分子中所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。

(2)根据取代卤原子的多少分：单卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基种类分：饱和烃和不饱和烃。

(4)根据是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃。

【点拨】卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如 CCl4等。

4．卤代烃的应用与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

典例 1．下列关于卤代烃的说法正确的是(　　)

A．常温下卤代烃都是液态或固态，不溶于水，密度比水大

B．卤代烃属于烃，是一类含有卤素原子的烃

C．卤代烃都不一定能发生消去反应

D．卤代烃发生消去反应一定生成烯烃

【答案】C

【解析】并不是所有的卤代烃都能消去，一般邻碳有氢才可消

典例 2．在卤代烃 RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)

A．发生水解反应时，被破坏的键是①

B．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

C．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【答案】A

【解析】卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中的卤素原子及

和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共同去掉，断①③键。

知识点二：溴乙烷

1．物理性质

无色液体，沸点 38．4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2．分子结构

名称分子式结构简式官能团结构式球棍模型空间填充模型

溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br —Br

3．化学性质

(1)取代反应

①反应条件：强碱的水溶液、加热。

②C2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。

③用 R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为：

R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX。

【点拨】所有的卤代烃在强碱（如 NaOH）的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。

(2)消去反应

①消去反应的概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱和键

化合物的反应。

②反应条件：强碱的醇溶液、加热。

③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。

④用 R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为：

R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH==CH2＋NaX＋H2O。

【点拨】(1)消去反应的规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl。

②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。

③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。

④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如：CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。

(2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。

典例 3．如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是(　　)

A．该反应为消去反应

B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色

C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液

D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去

【答案】D

【解析】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应属于消去反应，故A正确；

产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，

故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成，故C正确；从装置①导气管出来的气体

除了乙烯外，还有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置②的目的是除去

乙醇，不可省去，故D错误。

典例 4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)

A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇

B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯

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