2.3 芳香烃（原卷版）-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）
第二章 第三节 芳香烃
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型和分子结构特点的关系。
【素养目标】
1．通过认识苯及其同系物的组成和结构，来进一步研究它们的性质，培养学生“宏观辨识与微观探析”
的学科素养。
2．了解苯的同系物分子中苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养学生“变化观念与科学探
究”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一：苯的结构与性质
1．苯的结构
苯的分子为平面正六边形结构，其中的 6个碳原子均采用 sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 σ键
结合，键角夹角均为 120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之
间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。每个碳原子余下的 p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重
叠形成大 π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
苯分子的结构模型 苯分子中的 σ 键和大 π键示意图
2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是 80.1 ℃，熔点是 5.5 ℃。如
果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。
3．苯的化学性质
苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。
(1)取代反应
①卤代反应：
+Br2+HBr 溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的大。
实验室制溴苯
反应原理 +Br2+HBr
实验试剂 苯、液溴、铁屑
实验
装置
实验
步骤
①检查装置气密性；
②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；
③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；
④将锥形瓶中的液体进行分液，下层的褐色油状液体为粗溴苯(因混有少量的溴而呈褐
色)。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯
实验
现象
①常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)；
②反应完毕后，向锥形瓶内的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色(溴化银)沉淀生成；
③把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现
实验
说明
①试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使
苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠
倒；
②铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物HBr 极易溶于水，容易发生倒吸；
④用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为
Br2 +2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O；
⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一
部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应
物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质
②硝化反应：
+HO—NO2+H2O
硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，密 度比水的大，不溶于水，有毒。
实验室制硝基苯
(
2 )
加成反应
+3H2(环己烷)
+3Cl2 六氯环己烷的分子式为C6H6Cl6，俗称六六六。
(3)氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。
反应原理 +
实验试剂 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验
装置
实验
步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入烧瓶中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇
匀并冷却；
②向冷却后的混合酸中逐滴加入 1 mL 苯，充分振荡使混合均匀；
③将烧瓶放在50~60 ℃的水浴中加热
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质
实验
说明
①采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；
②烧瓶导管起导气和冷凝的作用，防止苯挥发到大气中造成污染
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