专题19 溴乙烷的性质实验——备战2021年高考化学之突破教材实验热点（教师版）

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专题 19 溴乙烷的性质实验

1．溴乙烷的取代反应

溴乙烷可以与 NaOH 水溶液发生取代反应，也称溴乙烷的水解反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。

化学方程式产物的检验实验现象

C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr

溴乙烷与 NaOH 水溶液共热

后的上层水溶液，经稀硝酸

酸化后，再滴入 AgNO3溶

液，有淡黄色沉淀生成

说明：（1）反应特点

溴乙烷的水解反应是取代反应，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，生成乙醇。

（2）反应条件 NaOH 水溶液、加热。

①NaOH 不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH 不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解，该反应

可以看成是 C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr、HBr+NaOH NaBr+H2O。

②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。

2．溴乙烷的消去反应

化学方程式反应原理产物乙烯的检验实验现象

CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑

+NaBr+H2O

溴乙烷与 NaOH 的乙

醇溶液反应时，从一

个溴乙烷分子中脱去

了一个 HBr 分子，生

成了含不饱和键的乙

烯

溴乙烷与

NaOH 的乙醇

溶液共热产生

的气体，经水

洗后通入酸性

KMnO4溶液

中，酸性

KMnO4溶液由

紫色变为无色

说明：（1）反应特点

溴乙烷的消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个溴化氢分子，有机物由饱和变为不饱和。

（2）反应条件

与强碱的醇溶液共热。

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX 等)，而生成含不

饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。

3．卤代烃的水解反应与消去反应的比较

水解反应消去反应

实例

CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+

NaBr

CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O

卤代烃的

结构特点

一个碳原子上一般只有一个卤素原

子

与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢

原子

反应实质 —X被—OH 取代从碳链上脱去 HX 分子

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

反应特点

碳骨架不变，—X变为—OH，无

其他副反应

碳骨架不变，官能团由—X变为碳碳双键或碳碳三

键，可能有其他副反应发生

结论溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

（1）二者反应机理的区别

以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：

①在强碱的水溶液中，在 b处断键，发生取代反应(水解)。

②在强碱的醇溶液中，在 a、b处断键，发生消去反应。

（2）二者是平行的竞争反应

在碱性的水溶液中，有利于发生取代(水解)反应生成醇；在碱性的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的

生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应。

溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用

如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：在试管中加入 5 mL 1 mol/L NaOH 溶液和 5 mL 溴乙烷，振荡。

实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。

（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_______________________________________；

试管口安装一长导管的作用是____________________________________________。

（2）观察到________________________现象时，表明溴乙烷与 NaOH 溶液已完全反应。

（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。

（4）为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_

_______________________，检验的方法是________________________。(需说明：所用的试剂、简单

的实验操作及预测产生的实验现象)。

【答案】（1）使试管受热均匀　溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流)

（2）试管内溶液静置后不分层

（3）红外光谱、核磁共振氢谱

（4）生成的气体

将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管，酸性 KMnO4溶液褪色(或直接通

入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)

【解析】溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；

由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。

1．欲检验溴乙烷中的溴元素，下列试验方案中正确的是

A．加入氯水振荡，观察水层是否变棕红色

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