课时1.2 有机化合物的结构特点-2020-2021学年高二化学选修5精品讲义(人教版)
有机化合物的结构特点
【学习目标】
1、了解有机化合物中碳原子的成键特点
2、了解同分异构现象和正确书写同分异构体的方法
【主干知识梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、碳原子的结构与成键特点
(1)原子结构特点:碳原子最外层有 4个电子,既难得电子又难失电子
(2)成键特点:
①成键数目:每个碳原子形成 4个共价键
②成键原子:H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键
③成键种类:可形成碳碳单键( )、双键( )、三键(—C≡C—)
④连接方式:多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)
2、甲烷的分子结构
(1)甲烷分子的不同表示方法
分子式 实验 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型
CH4CH4CH4
(2)甲烷分子的立体构型:甲烷分子中,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构,
两个碳氢键间的夹角均为 109°28′。4个C—H 键是等同的,键长、键能均相同
【即学即练 1】
1、下列结构中从成键情况看,不合理的是( )
2、下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
3、下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解,正确的是( )
A.每个碳原子可与其他原子形成 5个共价键 B.C原子只能与 C原子形成不饱和键
C.任何有机物中 H原子数目不可能为奇数 D.5个C原子之间能够形成 5个碳碳单键
4、目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是( )
A.碳原子之间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子之间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合
3、有机物分子结构的表示方法
种类 含义或表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分
子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6
1
实验式
(最简式)
① 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
② 由最简式可求最简式量
乙烯的实验式是 CH2;葡萄糖
(C6H12O6)的实验式是 CH2O
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情
况的式子
结构式
① 用一根短线“—”来表示一对共用电子对,用
“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连
接起来
② 具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示
空间构型
结构简式
① 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后,与碳
原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其
个数得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简
单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特
点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略;醛基( )、
羧基( )可分别简化成—CHO、—COOH
CH3CH2OH、
CH2==CHCH3、
HOOCCHO
键线式
① 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键
的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即
为键线式
② 每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补
足
可 表 示 为
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结
构(立体形状)CH4的球棍模型:
比例模型 ① 用不同体积的小球表示不同大小的原子
② 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的球棍模型:
【微点拨】有机物键线式书写时的注意事项
①一般表示含有 3个及 3个以上碳原子的有机物,只忽略 C—H 键,其余的化学键不能忽略
②碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)
③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子
【即学即练 2】
1、下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
A. B.C3H6
2、下列说法正确的是( )
A.碳骨架为 的烃的结构简式为(CH3)2C==CH2 B.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
C.有的烃分子中,一个碳原子形成 3个共价键 D.乙醇的键线式为
3、下列有关物质的表达式正确的是( )
A.乙炔分子的球棍模型: B.羟基的电子式:[OH]-
C.2氯丙烷的结构简式:CH3CHClCH3 D.丙烯的键线式:
4、键线式可以简明扼要地表示有机化合物,键线式为的 物质是( )
A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯
4、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系:许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典
型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子替代时,该原子的空间位置不变
结构 四面体形 平面形 直线形
2
模板
共线共面 5个原子构成四面
体,有 3个原子共面 6个原子共面 12 个原子共面;苯环上处于
对角位置的4个原子共直线4个原子共直线
【即学即练 3】
1、甲烷分子中的 4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子结构,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为 C25H20 B.该化合物为芳香烃
C.分子中最多有 3个碳原子共直线 D.分子中所有原子一定处于同一平面
2、下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
3、创建文明校园,学校全园禁烟,同学们也参与了“寻找烟头”活动。吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁
的结构简式为,下列有关尼古丁叙述正确的是( )
A.该有机物属于芳香族化合物 B.尼古丁分子中的 C、N原子均处于同一平面内
C.尼古丁分子中的六元环不是正六边形 D.尼古丁的一氯代物有 10 种
4、下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是( )
A.乙烷(CH3CH3) B.甲苯( )
C.氟苯( ) D.1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)
5、下列叙述正确的是( )
A.丙烷分子中 3个碳原子一定在同一条直线上
B. 分子中 7个碳原子都在同一平面内
C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D.某有机物 CH3—CH==CH—CH3分子中 4个碳原子可能在同一条直线上
6、下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
A.溴苯( ) B.对二甲苯( )
C.氯乙烷(CH3CH2Cl) D.丙烯(CH3CH==CH2)
二、
1、同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
① 特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同
②转化:同分异构体之间的转化是化学变化
(3)实例:戊烷的同分异构体如下表所示
3
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