突破06 官能团的性质-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列

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常见有机物及官能团的主要性质

【必备知识】

1、常见有机物及官能团的主要性质

有机物通式代表物官能团主要化学性质

烷烃 CnH2n＋2 CH4无在光照时与气态卤素单质发生取代反应

烯烃 CnH2nCH2

CH2

(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应

(2)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化

(3)易发生加聚反应

炔烃 CnH2n－2CH≡CH —C≡C—

(1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应

(2)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化

(3)易发生加聚反应

芳香烃 CnH2n－6

无

(1)Fe 粉催化下与液溴发生取代反应生成溴苯

(2)浓硫酸催化下与浓硝酸生取代反应生成硝基苯

(3)一定条件下与 H2发生加成反应生成环己烷

微点拨：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

无

(1)Fe 粉催化下，苯环上氢与液溴发生取代反应

(2)光照条件下，侧链甲基与卤素发生取代反应

(3)浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成 2,4,6三硝基甲苯

(4)被酸性 KMnO4溶液氧化成苯甲酸

(5)一定条件下与 H2发生加成反应生成环己烷

微点拨：苯的同系物一般能与酸性高锰酸钾溶液反

应

卤代烃 R—X C2H5Br —X(X 表示

卤素原子)

(1)与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇

(2)与NaOH 醇溶液共热发生消去反应

醇R—OH C2H5OH 醇羟基—

(1)与活泼金属反应产生 H2

(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

(3)脱水反应：乙醇

(4)催化氧化为醛或酮

(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯

醚R—O—R C2H5OC2H5

醚键

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚酚羟基—

(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱

(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀 2,4,6三溴

苯酚

(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)

(4)易被氧化

醛CH3CH

醛基 (1)与H2发生加成反应生成醇

(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸

钾等)氧化为羧酸

羧酸乙酸

羧基 (1)具有酸的通性

(2)与醇发生酯化反应

(3)不能与 H2发生加成反应

(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺

酯乙酸乙酯

酯基

(1)发生水解反应生成羧酸和醇

(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇

氨基酸

氨基—NH2

羧基—

COOH 两性化合物，能形成肽键

蛋白质结构复杂无

通式

结构复杂

无通式

肽键

氨基—NH2

羧基—

COOH

(1)具有两性

(2)能发生水解反应

(3)在一定条件下变性

(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应

(5)灼烧有特殊气味

糖Cn(H2O)m

葡萄糖、

果糖、蔗

糖、麦芽

糖、淀

粉、纤维

素

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制

氢氧化铜反应)

(2)加氢还原

(3)酯化反应

(4)多糖水解

(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)

(2)硬化反应

2、重要的反应及反应现象

(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应

烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物醇酚醛羧酸酯

溴水不褪

色褪色褪色不褪

色不褪色不褪

色

白色沉

淀褪色不褪色不褪色

酸性高

锰酸钾

不褪

色褪色褪色不褪

色褪色褪色褪色褪色不褪色不褪色

(2)有机物与 Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

含羟基的物质

比较项目醇酚羧酸

与Na 反应反应放出 H2反应放出 H2反应放出 H2

与NaOH 反应不反应反应反应

与Na2CO3反应不反应反应，生成苯酚钠和 NaHCO3反应放出 CO2

与NaHCO3反应不反应不反应反应放出 CO2

(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(4)与新制 Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化)、醛、还原

性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物

(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)

3、记准几个定量关系

①1 mol 醛基消耗 2 mol Ag(NH3)2OH 生成 2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol 甲醛消耗 4 mol

Ag(NH3)2OH

②1 mol 醛基消耗 2 mol Cu(OH)2生成 1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O

③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成 1 mol CO2气体

④和Na 反应生成气体：1 mol —COOH 生成 0.5 mol H2； 1 mol —OH 生成 0.5 mol H2

⑤和NaOH 反应：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗 1 mol NaOH；1 mol (R 为链烃基)消

耗1 mol NaOH；1 mol 消耗 2 mol NaOH

4、确定多官能团有机物性质的三步骤

【微点拨】有些官能团性质会交叉。如：碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成

反应等

【真题感悟】

1、[2020·全国卷Ⅰ]紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免

疫力。有关该化合物，下列叙述错误

的

是(　　)

A．分子式为 C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键

2、[2020·全国卷Ⅰ]国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙

酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是(　　)

A．CH3CH2OH 能与水互溶 B．NaClO 通过氧化灭活病毒

C．过氧乙酸相对分子质量为 76 D．氯仿的化学名称是四氯化碳

3、[2020·全国卷II]吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，

可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)

A．Mpy 只有两种芳香同分异构体 B．Epy 中所有原子共平面

C．Vpy 是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应

4、 [2020 年江苏高考]化合物 Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物 X、Y和Z的说法正确的是(　　)

A．X分子中不含手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．X、Z分别在过量 NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇

5、[2020·全国卷III]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

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