突破04 限定条件下的同分异构体的书写-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列

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限定条件下的同分异构体的书写
【必备知识】
一、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1、不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少 2
个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用 Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不
予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==C C==O 环C C 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
2、常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0无类别异构体
CnH2n1单烯烃、环烷烃
CnH2n－22单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO21饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
二、四种方法全面剖析同分异构体
1、取代思想：采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
(1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
C C C C C
C C C C
C
C C
C
C
C
(2)醇：看作是—OH 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
C C C C C
C C C C
C
C C
C
C
C
2、变建思想：即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有 1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
CCCCC
CCCC
C
C C
C
C
C
(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有 2个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第 2个碳原子只有 1个氢原
子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无
氢原子，不能变成三键
CCCCC
C C
C
C
C
(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
CCCCC
C C C C
C
C C
C
C
C
(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
CCCCC
C C C C
C
C C
C
C
C
3、插键思想：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
(1)醚：醚键可以理解为在 C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在 C—C 单键之间插入氧原子
CCCCC
C C C C
C
C C
C
C
C
(2)酯：酯可以理解在 左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
O
C C C C C
O
O
CCCCC
O
O
CCCCC
O
O
C C C C
C
OO
C C C C
C
OO
O
C C C C
C
O
O
C C
C
C
C
OO
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有
效
4、多官能团同分异构体
(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
OH
C C C C CHO
OH OH OH
C C C CHO
C
OH OH OH
C C C CHO
OH
OH
OH OH
C
C CHO
C
C
C
OH
三、记住常见同分异构体的数目
1、烷烃
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1112359
2、烷基
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 11248
3、含苯环同分异构体数目确定技巧
(1)若苯环上连有 2个取代基，其结构有邻、间、对 3种
(2)若苯环上连有 3个相同的取代基，其结构有 3种
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有 6种
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有 10 种
四、限定条件和同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，
将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是
平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
(3)解题思路
结构 要求
(邻甲基苯甲酸)
① 属于芳香化合物
② 能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH 溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液 与 NaOH 溶液 备注 注意细
节乃做
题制胜
法宝
羧酸 × √
羟基醛 √苯酚 √醇羟基与 NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以
酯甲酸酯√ √酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
① 若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对 3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有 10 种
② 若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共 4种
第四步：总共17 种
【真题感悟】
1、[2020·全国卷Ⅰ·改编] E 的结构简式如图所示，F是E的同分异构体，F中含有苯环，能与金属钠反应，且核
磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6∶2∶2∶1的有______种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为____
____
2、[2020·全国卷 II·节选] 化合物 C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个(不考
虑立体异构体)
① 含有两个甲基；②含有酮羰基(但不含 C=C=O)；③不含有环状结构
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________
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