突破03 有机物的反应类型及方程式的书写-备战2021年高考化学《有机合成与推断》逐空突破系列

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有机反应类型及有机方程式书写

【必备知识】

一、常见有机反应类型总结

1、取代反应

(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应

(2)特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应

(3)取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型

取代反应类型有机物类别实例

卤代反应

饱和烃 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl

烯烃 CH2=CH—CH3＋Cl2CH2=CH—CH2Cl＋HCl

苯和苯的同系物

硝化反应苯和苯的同系物

磺化反应苯和苯的同系物

HSO

 

C80~C70

HSOHO OH



水解反应

卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOH CH3CH2—OH＋NaBr

酯CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH

油脂

二糖及多糖

(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

多肽、蛋白质

酯化反应醇、羧酸 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O

醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O

2、加成反应

(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应

(2)特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指

加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论

上原子利用率为 100%

(3)能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等

有机物类别实例

烯烃(与

X2、H2、HX、H2O)的

加成

CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br

CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH

CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl

CH2==CH2＋H2CH3—CH3

炔烃(与

X2、H2、HX、H2O)的

加成

HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3

HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2

HC≡CH＋HCl CH2==CHCl (氯乙烯)

HC≡CH＋H2O CH3CHO

苯环只能与氢气加成

醛(醛基)只能与氢气加

成CH3CHO＋H2CH3CH2—OH

酮(羰基)只能与氢气加

成＋H2

不饱和油脂与 H2加成

DielsAlder 反应

3、消去反应

(1)定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和

键化合物的反应。

(2)特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳

碳三键的反应

(3)原理：

(4)能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇

(5)能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于 2；二是与—

X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

有机物类别实例

卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOH CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O

醇的消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O

4、氧化反应

(1)含义：有机物去氢或加氧的反应。

(2)氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾

反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等

氧化反应类型有机物类别实例

燃烧绝大多数有

机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O

酸性 KMnO4

溶液烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

醇的催化氧化醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

醛的氧化

银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa ＋Cu2O↓＋3H2O

5、还原反应

(1)含义：有机物加氢或去氧的反应

(2)还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等

还原反应类型有机物类别实例

与H2的反应

烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3

炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3

芳香烃

醛CH3CHO＋H2CH3CH2—OH

酮

＋H2

硝基苯还原

6、加聚反应

(1)定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质

量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应

(2)特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物

(3)加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合

加聚反应类型有机物类别实例

烯烃加聚

单烯烃加聚

共轭二烯烃

加聚

单烯烃共聚

炔烃 nHC≡CH

7、缩合聚合反应

(1) 定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子 (如

H2O、NH3、HCl 等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应

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