人教高中化学选修五-有机化学的重要总结
有机化学中的重要总结
一、 关于条件的全面总结:
光照 烷烃(基)的取代 烯烃、炔烃的加成
X2X2
酚羟基邻对位的取代(堵一个少一个)
(纯) Fe 芳香烃中 苯环上的取代 (水) R-CHO 氧化为 RCOOH
H2(Ni△)—— 碳碳双键、三键、苯环、醛、酮的加成(还原反应)注:羧酸和酯不行
催化剂△——加氢(同上);HX 的加成;H2O 的加成;碳碳双键的加聚反应
—COOH、C6H5—OH 中和为盐
NaOH、H2O\△ —X —OH 氯代烃水解
RCOOR’ RCOONa + R’-OH(普通酯基消耗 1molNaOH)
RCOONa +
(酚酯基消耗 2mol12NaOH)
NaOH、醇\△——卤代烃的消去生成烯烃(邻碳有氢)
140℃ 醇的分子间脱水成醚
浓硫酸 170℃ 乙醇的消去反应成乙烯 R-CH2OH(伯醇)氧化为 R-CHO
△ 醇的消去反应;酯化反应(缩聚) Cu/Ag O2
浓硝酸\△ 苯的硝化反应(硝基苯) △ R-CHOH(仲醇)氧化为酮
甲苯的硝化反应(TNT)
醇氧化(见上) O2 O2
催化剂 连续氧化 A B C
O2 R-CHO 氧化为 R-COOH 伯醇 醛 羧酸
新制 Cu(OH)2 △ 醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡、果、麦(七种)。
银氨溶液 △ 注意:碱性环境,若反应物为酸性,先中和再反应。
酯的不完全水解
稀硫酸 羧酸和醇的不完全酯化
/△ —COONa —COOH ;C6H5ONa C6H5OH
2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+H2O+CO2↑
Na2CO3
+ Na2CO3 + NaHCO3
RCOOH+NaHCO3 RCOONa+H2O+CO2↑
NaHCO3
+ NaHCO3
Na——可以和醇、酚、酸反应生成氢气
可以使酸性 KMnO4溶液褪色的有
可以使溴水因化学反应而褪色的有
1
R
注:苯、甲苯、液态烷烃能因萃取而使溴水退色。
二、 关于反应类型的阶段总结:
1、 取代反应
定义:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团 m 所代替的反应叫取代反应。
能发生取代反应的物质:烷烃、苯、甲苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯
典型反应:
(1) 烷烃的卤代
(2) 苯的硝化
(3) 苯的溴代
(4) 甲苯的硝化
(5) 氯代烃的水解:
(6) 醇的分子间脱水:
(7) 醇和 HX 反应:
(8) 酯化反应:
(9) 苯酚和浓溴水:
(10) 羧酸的酯化
(11) 酯的水解:
酸性条件:
碱性条件:
2、 加成反应
定义:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。
加成反应是不饱和键(主要为 C=C,C≡C)的重要性质。(双键打开一边一个)
加成试剂:4 种,H2 X2 HX H2O
条件和典型反应
CH2=CH2+Br2(水溶液)→CH2Br-CH2Br(溴水褪色)
2
注意:烯烃、炔烃可以和四种试剂都反应,醛酮只能和氢气加成。
3、 消去反应
(1)定义:从一个有机分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或
叁键)化合物的反应。
(2)能发生消去反应的物质:某些醇和某些卤代烃。
(3)典型反应
(4)消去反应发生的条件是卤素原子或羟基的邻碳有
H
原子 。
4、氧化反应
(1)含义:有机物加氧或去氢的反应。
(2)五种类型:
① 在空气中或氧气中燃烧。
绝大多数有机物(除CCl4、CF4等外)都能燃烧,燃烧产物取决于 O2的量是否充足。若 O2
足量,产物为 CO2和H2O,若氧气不足,产物是 C、CO 和H2O。燃烧时火焰的明亮程度、
黑烟的多少与分子中含碳量有关,含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、
乙炔的燃烧:最容易完全燃烧,火焰也不明亮(淡蓝色)且无烟的是 C2H5OH,最不容易完
全燃烧,火焰很明亮且有浓重黑烟的是 C2H2。
② 在催化剂存在时被氧气氧化,即有机物的局部被控制氧化,在有机合成工业上有重要意
义。例如:
a、醇的催化氧化:
注意:氧化条件本碳上有氢原子
—CH2OH(伯醇)氧化为—CHO , —CH—OH(仲醇)氧化为酮 R—CO—R
b、醛的催化氧化
③在空气中放置而被氧化:
苯酚在空气中显粉红色
④被酸性 KMnO4,酸性 K2Cr2O7氧化(见前反应条件总结)
⑤
3
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