人教版高二化学选修5第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法讲义（答案不全）

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第一章认识有机化合物讲义

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

一分离、提纯

1．蒸馏

利用有机物与杂质沸点的差异（一般约大于 30 ℃ ），将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却

而得到产品

注意：

①温度计水银球的置于烧瓶支管口附近，测量将要逸出的气体的温度

②烧瓶中加入几粒素烧瓷片，以防液体暴沸

③冷凝管内的冷却水要从下口进、上口出，提高冷却的效果烧瓶外壁要擦干，烧瓶下面要

垫上石棉网，以免烧瓶受热不均引起炸裂

④蒸馏开始时，先通入冷凝水，再加热。蒸馏结束时，先停止加热，并继续通入冷凝水

2．重结晶

将晶体溶于溶剂以后，又重新从溶液中结晶的过程

溶剂的选择：重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：

（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去

（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解

度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出

【实验·探究】苯甲酸的重结晶

将粗跟甲酸1 g加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使

粗苯甲酸溶解，全部溶解后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤

到另一个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体

3．萃取（包括液－液萃取和固－液萃取）

（1）原理：

①液－液萃取是利用有机物在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移

到另一种溶剂的过程。液－液萃取是分离、提纯有机物常用的方法

②固－液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（带铁圈）

（2）操作要求：加萃取剂后充分振荡，然后静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下

层液体分出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出

说明：萃取剂的选取

：萃取剂要求与原溶剂互不相溶

，并且与原溶剂的密度差异较大

，

被萃取的物质在萃取剂中有较大的溶解度

4．色谱法

原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法

苯甲酸的重结晶

常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等

【同步训练】

1．下列过程属于化学变化的是（）

A．蒸馏 B．裂化 C．萃取 D．重结晶

二元素分析与相对分子质量的测定

1．元素分析

定性分析：用化学方法鉴定有机物由哪些元素组成

定量分析：一定量有机物燃烧，分解为简单的无机物，并测定产物质量的多少，从而推算

出各组成元素的质量分数，确定出实验式

说明：实验式（即最简式）是表示有机物各元素原子的最简整数比的式子。最简式不一定

就是有机物的分子式。如甲烷分子式是CH4，其最简式是CH4；而乙炔分子式是C2H2，其最

简式是CH

（1）实验方法：李比希氧化产物吸收法、现代元素分析法

有机物元素的定量分析最早是由德国人李比希提出的。它用CuO 作氧化剂将仅含

C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH 浓溶液吸收。分

别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的

含量。李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析方法，这些方法为现代元

素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控

制，无论是分析的精确度，还是分析的速度都已达到很高的水平

（2）数据处理——求出最简式（参考教材例题）

说明：有机物完全燃烧后，各元素的对应燃烧产物一般为

C→CO2，H→H2O，N→N2，S→SO2、Cl→HCl。如某有机物完全燃烧后只生成CO2和

H2O，则依据质量守恒定律可判断出该有机物中肯定含有C、H两种元素，可能含有O元素。

确定该有机物是否一定含有O元素，必须通过定量计算才可确定

【同步训练】

3．下列叙述正确的是（）

A．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是有机物属于烃

B．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，可推出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物

C．某有机物燃烧后产物只有CO2和H2O，通过测定有机物、CO2和H2O的质量，可确定有

机物是否含有氧

D．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源

1．已知胰岛素含硫的质量分数为 3.4%，相对分子质量为5734，则每个胰岛素分子中所含

的硫原子数为（）

A．2 B．4 C．6 D．8

13．在某温度下，将 10g 乙炔，20g 苯乙烯（C6H5CH＝CH2）依次溶于 30g 苯中，所得混合

溶液中，碳元素的质量分数是（）

A．92.1％ B．84.6% C．92.3% D．84.2%

3．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的

条件是（）

A．分子中的 C、H、O的个数比为 1∶2∶3 B．分子中C、H个数比为 1∶2

C．该有机物的相对分子质量为14 D．该分子中肯定不含氧元素

11．某化合物 6.4 g 在O2中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是（

）

A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为 1∶2

C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素

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