难点9 有机合成路线分析-2021年高考化学专练【热点·重点·难点】(解析版）
难点 9 有机合成路线分析
【命题规律】
本专题考点为高考必考点。主要考查有机合成路线分析。考查的核心素养以变化思想和平衡观念为主。
【备考建议】
2021 年高考备考应继续强化利用题给信息或已知信息合成陌生有机物的分析思路。
【限时检测】（建议用时：30 分钟）
1．【2020 年山东新高考】化合物 F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(4)Br2和 的反应与 Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合
成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】
（4）
【详解】
(4)以苯胺和 H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成 2,4,6—三溴苯胺，再将 2,4,6
—三溴苯胺与 H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到
目标产物，反应的流程为
2．【2020 天津新高考】天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
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