难点2 有机物同分异构体的数目判断与书写-2021年高考化学【热点·重点·难点】专练(山东专用)(解析版)
2021 年高考化学【热点·重点·难点】专练(山东专用)
难点 2 有机物同分异构体的数目判断与书写
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1.(2021·上海崇明区·高三二模)与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有
A.4种B.5种C.6种D.7种
【答案】C
【详解】
与苯乙酸(C6H5CH2COOH)是同分异构体关系且属于芳香酯类的结构有 、 、
、 、 、 ,共 6种,故选 C。
2.(2021·福建福州市·高三二模)有机物 在一定条件下可发生酯化反应:
,若不考虑立体异构,则该有机物的结构有
A.10 种B.12 种C.14 种D.16 种
【答案】B
【详解】
C5H10O3的不饱和度为 1,两分子 C5H10O3能够发生酯化反应脱去两分子的 H2O,说明 C5H10O3有一个羟基和
一个羧基,符合题意的结构可看成 C4H9COOH 中烃基上 H被—OH 代替所得,C4H9COOH 的结构简式有:
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,其中烃基上所含氢
原子种类依次为 4、4、3、1种,则—OH 代替烃基上的 H得符合题意的结构有 4+4+3+1=12 种;答案选
B。
3.(2021·河南洛阳市·高三其他模拟)8-羟基喹啉 M是重要的医药中间体,合成前体之一为化合物 N,已
知吡啶( )是结构类似于苯的芳香化合物,下列叙述错误的是
A.化合物 M 和 N 中含氧官能团均为羟基
B.化合物 M 中不可能所有原子处于同一平面
C.化合物 N 可以发生催化氧化、酯化反应
D.与 M 具有相同环状结构的同分异构体还有 6 种
【答案】B
【详解】
A.由图可知,化合物 M 和 N 中含氧官能团均为羟基,A项正确;
1
B.由题可知,吡啶( )是结构类似于苯的芳香化合物,则化合物 M 中可能所有原子处于同一平面,B错
C.化合物 N 含醇羟基,且与醇羟基相连碳原子上有氢原子,该物质可以发生催化氧化、酯化反应,C对
D.M上还存在 6中不同的氢,则 M具有相同环状结构的同分异构体还有 6 种,D项正确;答案选 B。
4.分子式与苯丙氨酸( )相同,且同时符合下列两个条件的异构体的数目是
① 有带两个取代基的苯环 ②有一个硝基直接连接在苯环上
A.3 B.5 C.6 D.10
【答案】C
【详解】
分子式与苯丙氨酸 相同,且同时符合下列两个条件:①有带两个取代基的
苯环、②有一个硝基直接连接在苯环上,则说明其为芳香族化合物,含有 ,则另一个取代基为
,有正丙基、异丙基两种,两种取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的同分
异构体有 种,故选 C。
5.(2021·山东济南市·高三三模)化合物 F是一种重要的制药原料,以芳香族化合物 A为原料合成 F的合
成路线如下:
(4)已知:通常羟基与碳碳双键直接相连时不稳定。符合下列条件的 C的同分异构体有_______种(不考虑立
体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:2:2:2:3的结构简式为_______。
① 苯环上有两个取代基 ②含有两种官能团 ③能与 Na 反应放出氢气
【答案】 12
【详解】
(4)根据 C的结构简式,其同分异构体能与 Na 反应放出氢气,说明含有—OH,又因为分子中含有两种官能
团,所以含有的官能团为—OH 和碳碳双键,苯环上只有两个取代基,则可能情况如下: 和
、 和 、 和 、 和
,满足条件的同分异构体共有 种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为 1:
2
2:2:2:3的结构简式为 ,故答案为:12; ;
6.(2021·吉林长春市·高三三模)罗非昔布(结构如图化合物 L)是一种新型非甾体抗炎药,由于其良好的
抗炎活性及安全性,对其进行合成优化和结构衍生一度成为人们研究的热点,其中一条合成路线如图:
(6)符合下列要求的化合物 F的同分异构体一共有_______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱含有六组
峰的化合物的结构为_______。
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为 2个取代基
b.含有羧基
c.能发生银镜反应
【答案】12 、
【详解】
(6)F 含有 10 个碳原子,3个O原子,同分异构体满足:
a.仅含有苯环一种环状结构且苯环上含为 2个取代基,则取代基有邻间对三种位置;
b.含有羧基;
c.能发生银镜反应,说明含有醛基,则苯环上的两个取代基可以是-COOH 和-CH=CHCHO、-CHO 和-
CH=CHCOOH、-COOH 和-C(CHO)=CH2、-CHO 和-C(COOH)=CH2,每一组都有三种位置,所以同分异构
体共有 3×4=12 种,其中核磁共振氢谱含有六组峰的化合物的结构为 、
。
7.(2021·江西九江市·高三二模)1962 年G.Y.Lesber 等发现1,8-萘啶衍生物有抗菌作用分子中 类似
于苯环性质。罗素沙星就是其中一种药物,以下是合成罗素沙星的路线:
3
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