化学期末复习总结归纳 2020-2021学年高二化学下学期（人教化学选修5有机化学）

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有机物总复习

一、有机物的成键特点

每个碳与氢或其他原子形成个共价键

碳与碳之间形成单键、双键、三键;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和

碳与其他原子（O、N、P、S、Cl……）形成共价键

同分异构现象

只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转

二、有机物的分类

三、有机物的命名

步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物

1. 选主

链

主链最长、支链最多含 C=C、C=C（最长、最多）

为主连

苯环为主连

2. 编

号

支链最近、编号最小离双键、三键最近，编号最

小

取代基优先次序

3. 命

名

根据支链的位置、名

称；相同支链合并写、

不同支链用“-”分开

根据支链、双键、三键的位

置

根据取代基的位

置、名称

举例

四、同分异构的分类

（1）碳链异构：碳链骨架不同

【练习】写出分子式为 C6H14 、C7H16 烷烃的同分异构体

环烃

脂环烃：、、、、无

链烃

芳香烃：、无

烃

有机物

饱和链烃

不饱和链烃

烷烃：CH4、CH3CH3 无

烯烃： CH2 CH2 碳碳双键

炔烃： CH CH 碳碳三键

-CH3

卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Br 卤素原子 CnH2n+1X

烃

的

衍

生

物

羧： HCOOH 、CH3COOH 羧基 CnH2nO2

醛： HCHO 、CH3CHO 醛基 CnH2nO

酯： HCOOCH3、CH3COOCH2CH3 酯基 CnH2nO

酮： CH3COCH3 羰基 CnH2nO

酚： C6H6OH 羟基 (酚) CnH2n-6O

醇： CH3OH 、CH3CH2OH 羟基 (醇)

烃

的

含

氧

衍

生

物

（2）位置异构：官能团位置发生异构

【练习】写出分子式为 C5H10 、C6H12 烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）

（3）官能团种类发生异构

通式官能团种类举例技巧

CnH2n 烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺 2 个 H 缺 4 个 H

CnH2n-2 炔、二烯、环烯

烃

丁炔、1,3-丁二烯、环丁

烯

碳碳双键、

碳氧双键、

成环

碳碳三键

CnH2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚

CnH2nO 醛、酮丙醛、丙酮

CnH2nO2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯

【练习】写出分子式为 C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能

团异、再构碳链异构、最后位置异构）

（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构

判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)

（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像

判断依据： ( 碳上连接不同种原子或原子团)

五、基本概念

（1）有机物结构和组成的几种表示方法

种类实例含义

化学式 C2H6

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分

子中原子的种类和数目

最简式

( 实验

式)

CH3

① 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

② 由最简式可求最简式量

电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情

况的式子

结构式

ï① 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

② 表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示

空间构型

结构简

式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点

键线式丙烯、丁烷

球棍模

型小球表示原子，短棍表示价键

比例模

型用不同形状的小球表示不同原子的大小

（2）几种反应类型：

反应

类型

特点常见形式实例

取代有机分子中某些原

子或原子团被其它

原子或原子团所代

替的反应。

酯化羧酸与醇；无机含氧酸与醇

水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质

卤代烷烃；芳香烃

硝化苯及其同系物；苯酚

分子间脱水醇分子之间脱水形成醚

磺化苯与浓硫酸

加成不饱和碳原子跟其

它原子或原子团直

接结合。

加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂

加卤素单质烯烃；炔烃；

加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基

加水烯烃；炔烃

聚合由小分子变成高分

子

加聚烯烃；炔烃

缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸

消去从一个分子脱去一

个小分子（如

水、 HX）等而生成

不饱和化合物。

、加

热

醇的消去

、加热

卤代烃消去

氧化加氧催化氧化；

使酸性 KMnO4

褪色；银镜

反应等

不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物

（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）

还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物

显色苯酚与氯化铁：；淀粉与碘水：

蛋白质与浓硝酸：（颜色反应）

（3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质

同位素(相同的，不同的，如H、D、T；16O、17O、18O)

同素异形体（同一种元素。如石墨,金刚石,C60；O2，O3；白磷,红磷）

同分异构体（相同的，不同的）

同系物（结构，分子组成相差一个或若干个的）

同一种的物质（氯仿和三氯甲烷，异丁烷和 2-甲基丙烷等）

（4）石油、煤的综合利用概念

①煤的综合利用

a.煤的

焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料

出炉煤气粗氨水：氨、铵盐

粗苯：苯、甲苯、二甲苯化肥、炸药、燃料

苯、甲苯、二甲苯医药、农药、合成材料

煤煤焦油酚类、萘染料、医药、农药、合成材料

沥青铺路材料、制造碳素电极

焦炭：碳冶金、电石、染料、合成氨造气

b.煤的

C+H2O

c.煤的液化

加氢

高温

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