高中有机化学知识点总结

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有机物简单总结 11.15

一、有机物的物理性质

1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃ 以下）；

气态：C4以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等。

2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；

比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。

二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

烃

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

（1）官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷——CH4

（2）化学性质：【甲烷和烷烃不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

① 取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

② 燃烧

3. 烯烃：

（1）官能团：；烯烃通式：CnH2n(n≥2)；代表物：CH2=CH2

（2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

（3）化学性质：

① 加成反应（与 X2、H2、HX、H2O等）

A. （1,2-二溴乙烷）【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

B. （氯乙烷）

C. 工业制乙醇：

② 加聚反应（与自身、其他烯烃）：（聚乙烯）

③ 氧化反应：

乙烯能被酸性 KMnO4溶液氧化成 CO2，使酸性 KMnO4溶液褪色。

4. 苯及苯的同系物：

（1）通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

（2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构，6个C原子和 6个H

原子共平面。

苯苯的同系物

化学式 C6H6CnH2n－6(n>6)

结构

特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 ① 分子中含有一个苯环； ②与苯环相连的是烷基

主要

化学

性质

（1）取代

① 硝化：＋HNO3――→

＋H2O；

② 卤代：

＋Br2――→ ＋HBr

（2）加成：＋3H2――→

（3）难氧化，可燃烧，不能使酸性

KMnO4溶液褪色

（1）取代

① 硝化：CH3＋3HNO3――—— ＋3H2O；

② 卤代：＋Br2 ――—— ＋HBr；

＋Cl2 ――—— ＋HCl

（2）加成

（3）易氧化，能使酸性 KMnO4溶液褪色

――——

注意：（1）苯不能使酸性 KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。

（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基

能被酸性 KMnO4溶液氧化。

（4）先加入足量溴水，然后加入酸性 KMnO4溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。

5. 卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 R—X(其中 R—表示烃

基)。

CH4 + Cl2CH3Cl + HCl

光

CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl

光

CH4 + 2O2CO2 + 2H2O

点燃

CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl

催化剂

CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O

点燃

nCH2=CH2

CH2—CH2 n

催化剂

C=C

CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

催化剂

加热、加压

CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br

（2）官能团是卤素原子。

（3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】：

（4）卤代烃的获取方法

A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3—CH===CH2＋Br2 ― CH3CHBrCH2Br；

B. 取代反应，如：C2H5OH 与HBr：C2H5OH＋HBr ―― C2H5Br＋H2O。

6. 醇类：

（1）官能团：—OH（醇羟基）；代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

（2）化学性质(结合断键方式理解)

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

反应断裂的

价键

反应

类型化学方程式(以乙醇为例)

与活泼金属反应 ①置换

反应 2CH3CH2OH＋2Na ― 2CH3CH2ONa＋H2↑

催化氧化反

应①③ 氧化

反应 2CH3CH2OH＋O2 ―― 2CH3CHO＋2H2O

与氢卤酸反应 ②取代

反应 CH3CH2OH＋HBr ―― CH3CH2Br＋H2O

分子间脱水反应 ①② 取代

反应 2CH3CH2OH ――—— CH3CH2OCH2CH3＋H2O

分子内脱水

反应 ②⑤ 消去

反应 ――—— CH2===CH2＋H2O

酯化反应 ①取代

反应

7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢

活泼。

（1）弱酸性(苯环影响羟基)，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：。

（2）苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：

（3）显色反应：苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

（4）加成反应(与H2)：＋3H2 ――——

（5）氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4溶液氧化；容易燃烧。

（6）缩聚反应：

注意：醇的氧化反应规律：

醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇

都能被氧化生成醛。

①凡是含有 R—CH2OH(R 代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：

2R－CH2OH+O22R—CHO+2H2O

②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化”，但生成物不是醛，而是酮

( )。

③凡是含有结构的醇通常情况下很难被氧化。

8. 羧酸：

（1）官能团： (或—COOH)；代表物：CH3COOH

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质

和通式

卤代烃分子中—X被溶液中的—OH

所取代，CH3CH2Cl＋

NaOH――→NaCl＋CH3CH2OH

相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX，

＋NaOH―― ＋NaX＋H2O]

产物特征引入—OH，生成含—OH 的化合物消去 HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合

物

—C—OH

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