《备战浙江新高考一轮复习化学考点一遍过》考点25 烃的衍生物（原卷版）

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考点 25 烃的衍生物

一、卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，官能团为— X(Cl、Br、I)，饱和一元

卤代烃的通式为 CnH2n－1X(n≥1)。溴乙烷是卤代烃的代表物。

1．卤代烃的物理性质

（1）状态

通常情况下，CH3Cl、C2H5Cl、CH3Br 为气体，其余均为液体、固体（不考虑氟代烃）。

（2）气味

具有一种令人不愉快的气味且蒸气有毒。

（3）溶解性

不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。

（4）密度

① 卤素原子相同而烃基不同时，随着碳原子数的增多，密度呈递减趋势；烃基相同（碳原子数相同）

时，支链越多，密度越小。

② 烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个

数越多，密度越大。氯代烃的密度比相应烃的略大，但一般比水的密度小；溴代烃的密度大于水的密

度（如溴乙烷）。

（5）沸点

① 对于卤素原子相同的一元取代物，烃基不同时，随着碳原子数的增多，其沸点逐渐升高；烃基相同

（碳原子数相同）时，支链越多，沸点越低。

② 烃基相同而卤素原子不同时，其沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高，如沸点：CH3I＞CH3Br

＞CH3Cl＞CH3F。

2．卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）

（1）水解反应

条件：NaOH 水溶液、加热。

本质：水分子中的—OH 取代了卤代烃中的—X。

化学方程式：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。

知识点睛

（1）该反应属于取代反应。

（2）判断溴乙烷是否已经发生水解的方法：用滴管吸取少量上层清液，加入稀硝酸酸化，然后滴入 2～3

滴AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷已发生水解。

（3）判断溴乙烷是否完全水解的方法：看反应后的溶液是否出现分层，若分层则没有完全水解。

（2）消去反应

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如 H2O、HX 等），而生成

含不饱和键化合物的反应。

条件：NaOH 醇溶液、加热。

本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的 HX，生成含不饱和键的烃。

化学方程式：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O。

【归纳总结】

卤代烃消去反应的条件：

（1）烃中碳原子数≥2。

（2）邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。

（3）反应条件：强碱和醇溶液中加热。

检验卤代烃中卤素原子的方法

R—X R—OH+NaX

检验卤代烃中的卤素原子的注意事项

（1）卤代烃均属于非电解质，不能电离出 X－，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素原子的存在。

（2）将卤代烃中的卤素原子转化为 X－，也可用卤代烃的消去反应。

（3）卤代烃发生消去反应的结构条件是。

3．卤代烃的制备

（1）加成反应

不饱和烃与卤素单质、卤化氢等能发生加成反应，如：CH3—CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br

CH3—CH=CH2+HBr→ ；CH≡CH+HCl→CH2=CHCl

（2）取代反应

烷烃、芳香烃可以通过与卤素单质或卤化氢发生取代反应，如：CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl；

C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O

二、醇类

1．醇类

（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。

（2）醇的分类

注意啦：饱和一元醇的通式是 CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为 CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和

一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同

分异构体。

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