《高二选修5同步备课系列(人教版)》3.4 有机合成-备作业（解析版）

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第3章烃的含氧衍生物

3.4 有机合成

一、选择题

1．以乙醇为原料，用下述 6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解⑥加聚，来合成乙

二酸乙二酯( )的正确顺序是（）

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥

【答案】C

【解析】以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，需先合成乙二酸，然后利用乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成

乙二酸乙二酯，因此经过以下几步：

第一步：乙醇先发生消去反应生成乙烯，为消去反应；第二步：乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成

反应；第三步：水解生成乙二醇，为水解反应；第四步：乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第五步：

乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应，涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④，

故选 C。

2．聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，可由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说

法不正确的是（）

A．组成元素简单，相对分子质量大，属于高分子化合物

B．链节为，n为聚合度

C．相同质量的和聚丙烯酸酯（R—相同）完全燃烧后产生的二氧化碳的质量相等

D．属于混合物，没有固定的熔点

【答案】B

【解析】聚丙烯酸酯为高分子化合物。

A．聚丙烯酸酯的组成元素有 C、H、O等，相对分子质量大，为高分子化合物；

B．聚丙烯酸酯得链节为，n为聚合度；

C．和聚丙烯酸酯（R—相同）的最简式相同，故两者质量相同时，完全燃烧后产生的

二氧化碳的质量相等；

D．高分子化合物因 n不为定值，故为混合物，没有固定的熔点；

3．从溴乙烷制取 1,2－二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　)

A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2CH2BrCH2Br

B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br

C．CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br

D．CH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br

【答案】D

【解析】A．转化中发生三步转化，较复杂，消耗的试剂多，反应需要加热，选项 A不选；

B．转化中发生取代反应的产物较多，引入杂质，且反应不易控制，选项 B不选；

C．转化中发生三步转化，较复杂，且最后一步转化为取代反应，产物不容易控制纯度，选项 C不选；

D、步骤少，产物纯度高，选项 D选。

4．下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有误的是（）

A．由乙醇制备乙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步水解

B．由 2-氯丙烷合成 1,2-丙二醇，第一步消去，第二步加成，第三步取代

C．由 1-溴丁烷制 1,3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去

D．由 1-溴丁烷制 1，2-二溴丁烷，第一步消去，第二步加成

【答案】C

【解析】A. 由乙醇制备乙二醇，先发生消去反应得到乙烯，在和溴单质发生加成反应得到 CH2BrCH2Br，

在通过卤代烃的水解得到乙二醇，故 A正确；

B. 由2-氯丙烷合成 1,2-丙二醇，先发生消去反应得到丙烯，在和溴单质发生加成反应得到 1,2-二溴丙烷，

在通过卤代烃的水解得到 1,2-丙二醇，故 B正确；

C. 1-溴丁烷发生消去反应生成 CH3CH2CH=CH2，再与 HBr 发生加成反应生成 CH3CH2CHBrCH3，然后在氢

氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 CH3CH=CHCH3，再与溴水发生加成反应生成

CH3CHBrCHBrCH3，最后发生消去反应得到 CH2=CHCH=CH2，故 C错误；

D. 由1-溴丁烷制 1，2-二溴丁烷，先发生消去反应得到 1-丁烯，在和溴单质发生加成反应得到 1，2-二溴丁

烷，故 D正确；

5．用 2－氯丙烷制取少量的 1，2－丙二醇，经过下列哪几步反应（）

A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去

【答案】D

【解析】2－氯丙烷发生消去反应生成 CH2=CH-CH3，其与溴水发生加成反应生成 CH2Br-CHBr-CH3，再与

NaOH 溶液在加热的条件下发生取代反应生成 1，2－丙二醇，答案为 D。

6．如下流程中 a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中 a是烃类，其余是烃的衍生物，下列有关说法正确的

是(　　)

―→

A．若 a的相对分子质量是 42，则 d是乙醛

B．若 d的相对分子质量是 44，则 a是乙炔

C．若 a为单烯烃，则 d与f的最简式一定相同

D．若 a为苯乙烯(C6H5—CH=CH2)，则 f的分子式是 C16H32O2

【答案】C

【解析】A. a 为烯烃，烯烃的通式为 CnH2n(n≥2)，则有 14n=42，解得 n=3，所以 a为丙烯，则 d为丙醛，A

错误；

B. d 为醛，醛的通式为 CnH2nO(n≥2)，则有 14n+16=44，解得 n=2，则 a为乙烯，B错误；

C. a 为单烯烃，则 a为CnH2n(n≥2，后边省略)，c为CnH2n+2O，e为CnH2nO2，f为C2nH4nO2，d与f的最简式

都是 CnH2nO，C正确；

D. a 为苯乙烯 C6H5-CH=CH2，则 c为C6H5-CH2CH2OH，e为C6H5-CH2COOH，f为C6H5-CH2COOCH2CH2-

C6H5，即 f的分子式为 C16H16O2，D错误；

7．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下，下列叙述错误的是（）

A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应

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