《浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练》题型21：有机合成与推断(解析版)

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2021 届浙江省选考化学培优“题对题”提分狂练
题型 21：有机合成与推断
1．羟氯喹 M是一种抗疟药物，被 WHO 支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成
路线：
已知：① R—X
②
按要求回答下列问题：
(1)化合物 D的结构简式_________。
(2)下列说法正确的是_________。
A．从 A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团
B．羟氯喹 M能发生氧化、还原、消去反应
C．G中所有原子可能处于同一平面上
D．羟氯喹 M的分子式为 C18H24ClN3O
(3)写出 B→C 的化学方程式________________________________。
(4)根据已有知识并结合题中相关信息，设计以苯和 1，3-丁二烯为原料合成有机物 X(
)的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
____________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的 H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构)：
① 核磁共振氢谱表明：苯环上有两种不同环境的氢原子，且两种氢的个数比为 2：1
②IR 谱检测表明：分子中含有氰基(-CN)
③IR 谱检测表明：分子中除苯环外，无其它环状结构
【答案】(1) (2)AB
(3) + +HCl
(4)
(5)
【解析】A发生取代反应是 B，B发生信息①的反应生成 C为 ，C发生水解反应然后
酸化得到 D，根据 D分子式可知 D结构简式为 ，D发生信息②的反应生成 E
为 ，根据 E、F分子式及羟氯喹结构简式知 F为 ，则 H为
。根据上述分析可知：C为 ；D为 ；E为
；F为 ；H为 。 (1)化合物 D的结构简式是
；(2)A 项，从 A到D路线设计过程中，羰基先发生反应后又转化为羰基，所
以乙二醇的作用是作为保护羰基，A正确；B项，羟氯喹 M分子中含有 Cl 原子、-OH、亚氨基，能够发生
氧化反应、还原反应，由于羟基连接的 C原子的邻位 C原子上含有 H原子，可以发生消去反应，B正确；
C项，G分子可看作是苯分子中的 2个H原子分别被 Cl 原子及-NH2取代产生的物质，苯分子是平面反应，
所以 Cl 原子在该平面上，NH3是三角锥形分子，N原子在苯环平面上，另外 2个H原子一定不在该平面上，
即G中所有原子不可能处于同一平面上，C错误；D项，根据羟氯喹的结构简式可知，其分子式为
C18H26ClN3O，D错误；故选 AB；(3)B 是 ，B与 在甲苯存在时发生取代反应产
生C： 和 HCl，该反应的化学方程式为： +
+HCl；(4)1，3-丁二烯与 Br2发生 1，4-加成产生 Br-CH2-CH=CH-CH2Br；苯与浓
硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应产生 ， 与 Fe、HCl 反应产生 ，
与Br-CH2-CH=CH-CH2Br 反应取代反应产生 和 HBr，故合成路线为：
；(5)H 为
，H的同分异构体符合下列条件：①苯环上有两种环境的不同氢，且两种氢的比例为 2：1；
②分子中含有氰基(-CN)；③分子中除苯环外，无其它环状结构，则符合条件的结构简式为：
。
2．苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：① CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。
② 烯醇式( )结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相
连时往往变得较为稳定。
(1)写出化合物 C中官能团的名称______。
(2)写出化合物 D的结构简式____________________。
(3)写出反应④的化学方程式__________________________________________________。
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