3.5.1 有机合成--构建碳骨架（好题必刷）（解析版）-2020-2021学年高二化精品同步课件+好题必刷（人教2019选择性必修3）

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第3章烃的衍生物

3.5.1 有机合成--构建碳骨架

一．选择题（共 10 小题）

1．下列反应可以使碳链增长的是（）

A．CH3CH2CH2CH2Br 和NaCN 共热

B．CH3CH2CH2CH2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热

C．CH3CH2CH2CH2Br 和NaOH 的水溶液共热

D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照

【答案】A

【解析】

A. CH3CH2CH2CH2Br 和NaCN 共热，发生取代反应生成，使碳链增加一个碳原子，A符

合；

B. CH3CH2CH2CH2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热，发生消去反应生成烯烃，碳原子数不变，B不符合；

C. CH3CH2CH2CH2Br 和NaOH 的水溶液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，C不符合；

D. CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，D不符合；

答案为 A。

2．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是

A．氢氧化钠的水溶液

B．氢氧化铜碱性悬浊液

C．溴的四氯化碳溶液

D．氢气(镍作催化剂)

【答案】A

【解析】

试题分析：A、酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A正确；B、氢氧化铜的

悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B不正确；C、含有碳碳双键或碳碳三键的有机物能与溴的四氯化

碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C不正确；D、碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加

成反应，但碳链不变，D不正确，答案选 A。

3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为

A．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲基使苯环的活性增强

D．苯环使甲基的活性增强

【答案】D

【解析】

A．烷烃中没有不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 A错误；B．苯环中无碳碳双键，不能使酸性高

锰酸钾溶液褪色，故 B错误；C．甲苯中由于苯环对甲基的影响，易被氧化为苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪

色，故 C错误；D．甲苯中由于苯环对甲基的影响，易被氧化为苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D正确；

答案为 D。

4．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（）

A．乙烯→乙二醇：

B．溴乙烷→乙醇：

C．溴丁烷→ 丁炔：

D．乙烯→乙炔：

【答案】B

【解析】

A．乙烯与溴加成后水解可实现乙烯合成乙二醇，合成路线可行，故 A不选；

B．CH3CH2Br 可以直接水解生成乙醇，合成路线不简洁，故 B选；

C．溴丁烷发生消去反应生成 1-丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成 1-丁炔，合成路线可行，故 C不选；

D．乙烯与溴加成后消去可实现乙烯转化为乙炔，合成路线可行，故 D不选；

故选 B。

5．已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如 1,3-丁二

烯与乙烯反应可表示为：，则异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）与丙烯反应，生成的产

物的结构简式可能是

A．A B．B C．C D．D

【答案】C

【解析】

异戊二烯(2-1,3-丁二烯)的结构简式为 ,丙烯的结构简式为 ,异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应,

异戊二烯的两个碳碳双键断裂,中间两个半键形成碳碳双键,边上两个半键与丙烯中的两个半键相连接形成环状,

所以生成物的是或；

故答案为 C。

6．1912 年，法国化学家格利雅（Victor Grignard）因发展了有机镁试剂（也称为格式试剂，简写为 RMgX）及

其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从

而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是（）

A．RMgBr+H2O ROH B．RMgBr+R’Br R—R’

C．RMgBr+CO2RCOOH D．RMgBr+ RCH2CH2OH

【答案】A

【解析】

A．RMgBr+H2O ROH 反应中负电性的烃基 R-与负电性的-OH 结合，不符合上述反应机理，故 A错误；

B．RMgBr+R’Br R—R’ 反应中负电性的烃基 R-与正电性的- R’结合，符合上述反应机理，故 B正确；

C．RMgBr+CO2RCOOH 反应中负电性的烃基 R-与正电性的- COOH 结合，符合上述反应机理，故 C正

确；

D．RMgBr+ RCH2CH2OH 反应中负电性的烃基 R-与正电性的- CH2CH2OH 结合，符合上述反应机理，

故D正确；

故选 A。

7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂: RCHO+R'CHO，在该条件下，下

列烯烃分别经过上述条件氧化后产物可以生成甲醛的是

A．

B．

C．

D．

【答案】B

【解析】

试题分析：根据题示信息，氧化后产物中有甲醛时，则该有机物中需含有“CH2=”结构，故选 B。

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