3.5.3 有机合成路线设计与实施（好题必刷）（解析版）-2020-2021学年高二化精品同步课件+好题必刷（人教2019选择性必修3）
第3章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线设计与实施
一．选择题（共 10 小题）
1．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合
成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
【答案】B
【解析】
逆合成分析法可表示为：目标化合物→中间→基础原料。故正确的顺序为③②①，答案选 B。
2．由溴乙烷制 下列流程途径合理的是
① 加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
【答案】B
【解析】
要制取乙二酸乙二酯( )，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二
醇可由乙烯与 X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程
为： ，发生的反应依次为消去、
加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，故选 B。
3．由于双键上的氢原子很难发生取代反应，故 2-氯-1，3- 丁二烯( )不能通过 1，3-丁二烯直接与氯气反
应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析过程为：
1
则有关说法正确的是
A．上述逆合成过程中②、④的反应类型均为消去反应
B．上述逆合成过程中，③的反应条件为 NaOH 的醇溶液、加热
C．上述五种物质中只有一种物质所有原子不可能都在同一平面内
D．上述逆合成途径中有 2种物质有顺反异构
【答案】D
【解析】A. 上述逆合成过程中②为消去反应、④的反应类型均为取代反应，故 A错误；B. ③ 的反应条件为
NaOH 的水溶液，故 B错误；C.根据有机物的结构判断，五种物质所有原子都不可能在一个平面，故 C错误；
D.在本题中 这两种物质具有顺反异构，故 D正确。
4．MMA [ ]是合成有机玻璃的单体，下面是 MMA 的两条合成路线。
路线一：
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为 100%
D．MMA 与水在一定条件下能发生取代反应
【答案】B
【解析】
A．路线一中的副产物为 NH4HSO4,其电离出的 H+显酸性，可腐蚀设备，故 A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中有碳碳双键生成，为消去反应，故 B错误；
C．原子利用率百分之百指反应没有副产物生成，所有原子均被利用。路线二无副产物生成，故 C正确；
D．MMA 中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，故 D正确。
2
本题选 B。
5．吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可
由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A．Epy 属于芳香族化合物 B．Vpy 中所有原子可能共平面
C．Mpy 和Vpy 是同系物 D．此合成路线符合绿色化学要求
【答案】B
【解析】
A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，因 Epy 中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；
B．由 VPy 分子结构可知，该分子中含有 平面结构和碳碳双键平面结构，环与侧链由碳碳单键相连，
由于碳碳单键可以旋转，这两个平面可能重合，所以 VPy 分子中所有原子可能共平面，B正确；
C．根据结构可以看出，Mpy 为 ，而 Vpy 中除了含 结构以外，还有碳碳双键，不饱和度和
结构不同，组成上相差的也不是 n个-CH2-，则两者不互为同系物，C错误；
D．绿色化学要求目标产物对原子的利用率达到 100%，反应①甲醛中碳氧双键断裂，氧原子接氢原子，碳原子
与甲基碳原子结合，属于加成反应，符合绿色化学要求，但反应②属于醇的消去反应，反应物的原子利用率达
不到 100%，所以该合成路线不符合绿色化学要求，D错误；
故选 B。
6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是（ ）
A．过程ⅰ发生了取代反应
3
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