2018—2019学年第二学期高考二轮复习专题2_有机推断（羟醛缩合、酯交换……）(解析版)A4

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一.醛、酮有关信息

1．与格氏试剂有关的信息

格氏试剂：RMgX（X表示卤素原子），用 RX 与金属 Mg 制取。是有机合成中常

用的一种试剂，起到增长碳链的作用。

信息 1：

机理分析：格式试剂与醛、酮反应时，格式试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃

氧基镁，酸化后得到醇。即：。

信息 2：

信息 3：

机理分析：信息 2、3是格式试剂与酯的反应；从形式上可以看成二步：首先格式

有机推断（羟醛缩合、酯交换……）

知识精讲

试剂的烃基取代酯中的烷氧基（）生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步

与格式试剂反应，最终生成醇（信息 2）

例题 1：

高分子化合物 ASAP 和有机试剂 H的合成路线如下：

（1）A中含有一个氯原子，生成 A的反应类型是___________。

（2）B中含有的官能团是_________。

（3）D与反应的化学方程式是_______________________________________

______。

（4）ASAP 是制作尿不湿的材料，其结构简式是____________。

（5）N→X 的化学方程式是_________________________________________________。

（6）E有多种同分异构体，其中一种在相同条件下也能合成 F，该同分异构体结构简式是

________。

（7）下列说法正确的是_______。

a．1－丙醇的沸点比丙烯的高

b．有机物 M、X均存在顺反异构体

c．相同温度下，A的溶解度比 B的小

（8）F的相对分子质量为 182，H的结构简式是______________。

【答案】

（1）取代反应

（2）羟基、碳碳双键

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）a c

（8）

2．羟醛缩合

有的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成羟

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