专题14 有机实验-冲刺2021年高考化学20天压轴题全能练（解析版）

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冲刺 2021 年高考化学 20 天压轴题全能练
专题 14 有机实验
1．（2021·陕西西安市·西安中学高三月考）正溴丁烷(n-C4H9Br)为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成
时的烷基化试剂及中间体等；实验室用正丁醇(n-C4H9OH)制备正溴丁烷的反应、装置示意图和有关数据
如下：
n-C4H9OH+HBr n-C4H9Br+H2O，NaBr+H2SO4＝HBr↑+NaHSO4
实验步骤：
名称 分子量 性状 比重 g/mL 沸点(℃)
溶解度
水 乙醇 硫酸
正丁醇 74.12 液0.810 118.0 微溶 溶 溶
正溴丁烷 137.03 液1.275 101.6 不溶 溶 不溶
在A中加入 20mL 水，再加入 29mL 浓H2SO4，振摇冷却至室温，再依次加入 18.5mLn-C4H9OH 及
25gNaBr，充分摇振后加入几粒碎瓷片，连上 B装置，用小火加热至沸，回流 40min，稍冷，改成蒸馏装
置，蒸出正溴丁烷。粗产物依次用水洗、浓 H2SO4洗、水洗、饱和 NaHCO3溶液洗，最后再水洗；分出产
物并加入少量无水 CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去 CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集 99～
103℃馏分，得正溴丁烷 18.0g。
回答下列问题：
(1)装置 B的作用是______。
(2)在回流改为蒸馏时，是否需要重新加入碎瓷片______（填“是”或“否”）。
(3)该实验中可能生成的有机副产物是_______、______（写结构简式）。
(4)若将加料顺序调整为 NaBr、水、浓硫酸、正丁醇，则存在的明显缺点是______。
1
(5)在第一次水洗后加入浓硫酸的目的是______，加入 CaCl2固体的目的是______。
(6)制备过程中的副反应较多，除了生成有机副产物外，写出另外一个生成无机副产物的应方程式：_____。
(7)初次蒸出的粗正溴丁烷因溶解了某一杂质呈黄色液体，加入下面哪个物质可以除去黄色_____。
a．NaHSO3 b．NaHCO3 c．Na2SO4 d．H2O2
(8)本实验的产率是____。
【答案】吸收尾气中的 HBr 和SO2，防止污染环境 是 CH3CH2CH＝CH2
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 浓硫酸稀释放热会使 Br-被大量氧化为 Br2 洗去未反应的正丁醇
干燥产品（或除去产品中微量的水） 2NaBr+3H2SO4＝Br2+SO2↑+2H2O+2NaHSO4 ab 65%
【解析】(1)由题给实验装置图可知，装置 B为尾气吸收装置。根据实验中发生的反应，可知，实验过程
中会产生 HBr 和SO2等对环境产生污染的气体，故装置 B的作用是吸收尾气中的 HBr 和SO2，防止污染
环境；答案为：吸收尾气中的 HBr 和SO2，防止污染环境；
(2)碎瓷片的多孔结构中包含有空气，这些空气在加热后膨胀，形成气泡溢出，成为了汽化中心。使用过
一次后，空气几乎排尽，被液体填充，不再具有提供汽化中心的效果。故在回流改为蒸馏时，需要重新
加入碎瓷片。答案为：是；
(3)根据醇的性质，可知在实验过程中，正丁醇可能在浓硫酸加热条件下，发生分子内脱水和分子间脱水，
分别生成副产物 CH3CH2CH＝CH2和CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3。答案为：CH3CH2CH＝CH2；
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3；
(4)若将加料顺序调整为 NaBr、水、浓硫酸、正丁醇，浓硫酸遇水放出大量的热，会使 Br-被大量氧化为
Br2。答案为：浓硫酸稀释放热会使 Br-被大量氧化为 Br2；
(5)在第一次水洗后加入浓硫酸的目的是除去粗产物中未反应的原料正丁醇；CaCl2固体吸湿性极强，可用
作干燥剂。加入 CaCl2固体的目的是干燥产品（或除去产品中微量的水）。答案为：洗去未反应的正丁醇；
干燥产品（或除去产品中微量的水）；
(6)若浓硫酸的浓度过高，会将 NaBr 氧化成 Br2。发生的反应方程式为：2NaBr+3H2SO4＝
Br2+SO2↑+2H2O+2NaHSO4；答案为：2NaBr+3H2SO4＝Br2+SO2↑+2H2O+2NaHSO4；
(7)初次蒸出的粗正溴丁烷因溶解少量溴而呈黄色液体，可用弱碱性的盐溶液除去。NaHSO3和NaHCO3能
跟溴反应，可用于除去粗正溴丁烷中的少量溴。故答案为：ab；
(8)设正溴丁烷的理论产量为 x，根据反应方程式有：
2
解得：x=27.7g
该实验的产率=。
答案为：65%。
12．（2021·山东济南市·高三一模）环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环
己酮( )。已知：环己醇、环己酮、水和苯的部分物理性质(括号中的沸
点数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的恒沸混合物的沸点)如下：
物质 沸点(℃，1 ) 密度(，20℃) 溶解性
环己醇161.1(97.8) 0.96 能溶于水
环己酮 155.6(95) 0.94 微溶于水
水100.0 0.998
苯80.1(69) 0.88 难溶于水
回答下列问题：
(1)酸化 时不能选用盐酸，原因是_______(用离子方程式表示)。
(2)该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在 55~60℃范围内，可采取的措施一是加
热方式选用_______，二是在加入反应物时将_______(填化学式)缓慢滴加到另一份试剂中。
(3)制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集 95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混
合物。采用先加入适量水然后蒸馏而非直接蒸馏，原因是_______。
(4)环己酮的提纯过程为：
①在馏分中加 固体至饱和，静置，分液；加 的目的是_______。
②加入无水 块状固体；目的是_______。
③_______(填操作名称)后进行蒸馏，收集 151~156℃的馏分。
3
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