专题53 有机推断（选修）（学生版）

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1．（2020 年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开

环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合

成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是___________。

（2）B的结构简式为___________。

（3）由 C生成 D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反

应，生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

（4）写出化合物 E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的

专题 53 有机推断（选修）

个数为___________。

（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M

与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

（6）对于，选用不同的取代基 R'，在催化剂作用下与 PCBO 发生的[4+2]反应进行深

入研究，R'对产率的影响见下表：

R' —CH3—C2H5—CH2CH2C6H5

产率/% 91 80 63

请找出规律，并解释原因___________。

2．【2018 新课标Ⅱ卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平

台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成 E的路线如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A中含有的官能团的名称为__________。

（3）由 B到C的反应类型为__________。

（4）C的结构简式为__________。

（5）由 D到E的反应方程式为______________。

（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出 2.24 L 二氧化碳（标准状况），F

的可能结构共有________种（不考虑立体异构）其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 3∶1∶

1的结构简式为_________。

3．【2018 天津卷】化合物 N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。

（2）A→B 的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯 B的常用方法为_________

___。

（3）C→D 的化学方程式为________________________。

（4）C的同分异构体 W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反

应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W有____________种，若 W的核磁共振氢谱具

有四组峰，则其结构简式为____________。

（5）F与G的关系为（填序号）____________。

a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构

（6）M的结构简式为____________。

（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。

该路线中试剂与条件 1为____________，X的结构简式为____________；

试剂与条件 2为____________，Y的结构简式为____________。

2 4．【2017 新课标Ⅱ】化合物 G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G的路线如下：

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