专题14 有机实验-冲刺2021年高考化学20天压轴题全能练（原卷版）
冲刺 2021 年高考化学 20 天压轴题全能练
专题 14 有机实验
1．（2021·陕西西安市·西安中学高三月考）正溴丁烷(n-C4H9Br)为无色透明液体，可用作溶剂及有机合成
时的烷基化试剂及中间体等；实验室用正丁醇(n-C4H9OH)制备正溴丁烷的反应、装置示意图和有关数据
如下：
n-C4H9OH+HBr n-C4H9Br+H2O，NaBr+H2SO4＝HBr↑+NaHSO4
实验步骤：
名称 分子量 性状 比重 g/mL 沸点(℃)
溶解度
水 乙醇 硫酸
正丁醇 74.12 液0.810 118.0 微溶 溶 溶
正溴丁烷 137.03 液1.275 101.6 不溶 溶 不溶
在A中加入 20mL 水，再加入 29mL 浓H2SO4，振摇冷却至室温，再依次加入 18.5mLn-C4H9OH 及
25gNaBr，充分摇振后加入几粒碎瓷片，连上 B装置，用小火加热至沸，回流 40min，稍冷，改成蒸馏装
置，蒸出正溴丁烷。粗产物依次用水洗、浓 H2SO4洗、水洗、饱和 NaHCO3溶液洗，最后再水洗；分出产
物并加入少量无水 CaCl2固体间歇摇动，静置片刻，过滤除去 CaCl2固体，进行蒸馏纯化，收集 99～
103℃馏分，得正溴丁烷 18.0g。
回答下列问题：
(1)装置 B的作用是______。
(2)在回流改为蒸馏时，是否需要重新加入碎瓷片______（填“是”或“否”）。
(3)该实验中可能生成的有机副产物是_______、______（写结构简式）。
(4)若将加料顺序调整为 NaBr、水、浓硫酸、正丁醇，则存在的明显缺点是______。
(5)在第一次水洗后加入浓硫酸的目的是______，加入 CaCl2固体的目的是______。
1
(6)制备过程中的副反应较多，除了生成有机副产物外，写出另外一个生成无机副产物的应方程式：_____。
(7)初次蒸出的粗正溴丁烷因溶解了某一杂质呈黄色液体，加入下面哪个物质可以除去黄色_____。
a．NaHSO3 b．NaHCO3 c．Na2SO4 d．H2O2
(8)本实验的产率是____。
12．（2021·山东济南市·高三一模）环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环
己酮( )。已知：环己醇、环己酮、水和苯的部分物理性质(括号中的沸
点数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的恒沸混合物的沸点)如下：
物质 沸点(℃，1 ) 密度(，20℃) 溶解性
环己醇 161.1(97.8) 0.96 能溶于水
环己酮 155.6(95) 0.94 微溶于水
水100.0 0.998
苯80.1(69) 0.88 难溶于水
回答下列问题：
(1)酸化 时不能选用盐酸，原因是_______(用离子方程式表示)。
(2)该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在 55~60℃范围内，可采取的措施一是加
热方式选用_______，二是在加入反应物时将_______(填化学式)缓慢滴加到另一份试剂中。
(3)制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集 95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水的混
合物。采用先加入适量水然后蒸馏而非直接蒸馏，原因是_______。
(4)环己酮的提纯过程为：
①在馏分中加 固体至饱和，静置，分液；加 的目的是_______。
②加入无水 块状固体；目的是_______。
③_______(填操作名称)后进行蒸馏，收集 151~156℃的馏分。
2
(5)合成环己酮缩乙二醇的原理为 。
该反应正向进行的程度较小，实验室常使用如图所示装置(夹持、加热装置已略去)提高产物的产率。下列
说法正确的是_______(填标号)。
A．管口 A是冷凝水的出水口
B．苯可将反应产生的水及时带出
C．工作一段时间后，当苯即将流回烧瓶中时，必须将分水器中的水和苯放出
D．工作一段时间后，苯可在烧瓶与分水器中循环流动
13．（2021·河南洛阳市·高二月考）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应
原埋简示如下：
+KMnO4→ +MnO2；+HCl→ +KCl
名称 相对分子质
量熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g/mL 溶解性
甲苯92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶
于乙醇
苯甲酸122 122.4(100℃左右开
始升华)248 —— 微溶于冷水，易
溶于乙醇、热水
实验步骤：
①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入 1.5mL 甲苯、100mL 水和 4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，
慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再岀现油珠。
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