专题03 芳香烃综合-高二化学下学期期末复习考点冲关（人教版2019选择性必修3）（解析版）

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高二年级有机化学复习
专题三：芳香烃综合
复习目标
1.掌握苯的物理性质和化学性质【重难点】
2.掌握苯的相关实验【重点】
考查重点：
1、命名
2、物理性质
3、化学性质
4、相关实验
类型一 苯的结构
1．下列有机物分子中，不可能所有原子在同一平面内的是（ ）
A．B．
C．D．
【答案】B
【解析】A．苯环为平面结构，所有原子共面，故不选；
B．含有甲基，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能共平面，故 B选；
C．苯和乙烯都是平面结构，乙烯中的碳原子处于苯环的平面内，旋转单键，苯环的平面结构与碳碳双键
的平面结构可能处于同一平面，所有原子可能处于同一平面，故 C不选；
D．C≡C 三键中 C原子及连接的原子在一条直线上，苯环及苯环直接相连的所有原子在一个平面上，因此
苯乙炔中所有原子一定处于同一平面上，故 D不选；
故选：B。
2．下列物质分子中的所有原子，不可能处于同一平面上的是（ ）
A．CH3CH＝CH2B．CH2＝CH2
C．D．
【答案】A
【解析】A．含甲基，具有甲烷的结构特征，则所有原子不能处于同一平面，故 A选；
B．乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面，故 B不选；
典例精讲
C．苯和乙烯都是平面结构，所有原子可能都处在同一平面上，故 C不选；
D．苯为平面形结构，所有原子都在同一个平面上，故 D不选。
故选：A。
3．下列化合物的分子中，所有原子一定共平面的是（ ）
A．CH3CH﹣3B．
C．F2C＝CF2D．
【答案】C
【解析】A．为乙烷，具有甲烷的结构特征，所有的原子不在同一个平面上，故 A不选；
B．含有甲基，具有甲烷的结构特征，所有的原子不在同一个平面上，故 B不选；
C．CF2＝CF2相当于乙烯中的氢原子被氟原子取代，所有原子一定在同一平面上，故 C选；
D．苯和乙烯都是平面结构，但苯环和碳碳双键之间为 C C﹣ 键，可自由旋转，则所有原子不一定都处在
同一平面上，故 D不选。
故选：C。
4．苯环结构中不存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，可以作为证据的是（ ）
① 苯不能因反应使溴水褪色
② 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③ 经测定，邻二甲苯只有一种结构
④ 经测定，间二甲苯只有一种结构
⑤ 经测定，对二甲苯只有一种结构．
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
【答案】C
【解析】①由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在
C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，故①正确；
② 由于苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在 C C﹣
单键与 C＝C双键的交替结构，故②正确；
③ 如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹 C C﹣ ，另一种是两个甲基夹 C＝
C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结
构，故③正确
④ 由于间二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，故④错误；
⑤ 由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，故④错误；
所以正确的有①②③，
故选：C。
5．1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面六边形结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚
未解决，它不能解释下列事实有（ ）
A．苯的间位二取代物只有一种
B．苯能与 H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种
【答案】D
【解析】A、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，苯的间位二取代物只有一种，凯库勒提出的苯的
结构能解释，故 A不选；
B、苯能在一定条件下跟 H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，能证明苯环结构中存在 C
C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，凯库勒提出的苯的结构能解释，故 B不选；
C、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，溴苯只有一种结构，没有同分异构体，凯库勒提出的苯的
结构能解释，故 C不选；
D、如果是单双键交替结构，邻二溴苯的结构有两种，一种是两个溴原子夹 C C﹣ ，另一种是两个溴原子夹
C＝C．邻二溴苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交
替结构，凯库勒提出的苯的结构不能能解释，故 D选。
故选：D。
6．苯分子实际上不是碳碳单键和碳碳双健的交替结构，下列不可以作为证据的事实有（ ）
① 苯的间位二元取代物只有一种。
② 苯的邻位二元取代物只有一种
伞苯不能使醱性高锰酸钾溶液褪色。
④ 苯能在一定条件下与氨气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生反应
A．①④ B．③④ C．②⑤ D．①⑤
【答案】A
【解析】①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能
说明苯不是单双键交替结构，故①错误；
② 若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明
苯不是单双键交替结构，故②正确；
③ 苯不能使 KMnO4酸性溶液褪色，说明不含双键，说明苯的结构中不存在单双键交替结构，故③正确；
④ 含有双键的物质能够与氢气发生加成反应，苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷，
可以用单双健结构来解释，故④错误；
⑤ 苯在 FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不
含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在 C C﹣ 单键与 C＝C双键的交替结构，故⑤正确；
故选：A。
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