2022届高三化学一轮复习讲义：有机物的结构特点　官能团决定有机物的性质

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有机物的结构特点　官能团决定有机物的性质
复习目标 　1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。2.掌握简
单有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官
能团预测新物质的性质。
考点一　简单有机物中原子共线、共面问题
1．抓牢“三个”基本结构
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有 3个原子处在一个平
面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有
原子一定不共平面，如 CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何
氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如 CH2==CHCl 分子
中所有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢
原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
2.把握“三步”解题策略
1
3．单键旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和
三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
1．甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？
答案　12　13
解析　如图， 甲苯中的 7个碳原子(苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原
子)、5个氢原子(苯环上的 5个氢原子)，这 12 个原子一定共平面。此外甲基上 1个氢原子
(①H、② C、③ C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，
故甲苯分子中最多可能有 13 个原子共平面。
2．CH3CH==CH—C≡CH 分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？
答案　4　9
解析　可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，
其中① C、② C、③ C、④ H 4 个原子一定在一条直线上。该分子中至少 8个原子在同一平
面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中
最多有 9个原子共平面。
题组一　简单有机物中原子共线、共面分析
1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　)
A．乙烯
B．苯乙烯( )
C．异戊烷
D．氯乙烯(CH2==CHCl)
答案　C
解析　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯
2
分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷 ( )
分子中所有原子一定不在同一平面上。
2．结构简式为 的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有
(　　)
A．10 个 B．9个 C．8个 D．6个
答案　A
解析　该有机物分子结构中存在 2个平面，如图转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与
碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为 10 个，故 A项
正确。
3．有机物 CH3CH3、CH3CH==CH2、CH3CH2C≡CH 、CH2==CH2、CH≡CH 、
、CH3CH2OH 中与甲烷互为同系物的是________，分子空间构型为平面形的是________，
直线形的是______________________________________________________________________
__。
答案　CH3CH3 　CH2==CH2、 　CH≡CH
题组二　陌生烃的结构与性质判断
4．(2020·天津调研)化合物 (b)、(d)、HC≡C—CH==CH2(p)的分子式均为
C4H4。下列说法中正确的是(　　)
A．b的一氯代物只有两种
B．d的同分异构体只有 b、p两种
C．b、d、p均可与溴水发生加成反应
D．p的所有原子不可能处于同一平面
答案　A
解析　b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，
A项正确；d的同分异构体除 b、p外还有 、 等，B项错误；d中不含不饱和键，不
能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所
有原子共平面，D项错误。
3
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