2022届高三化学一轮复习讲义：烃的含氧衍生物

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烃的含氧衍生物

复习目标　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解

烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化

合物的合成路线。

考点一　醇的结构与性质

1．醇的概述

(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为

CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)分类

(3)几种常见的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

俗称木精、木醇甘油

结构简式 CH3OH

状态液体液体液体

溶解性易溶于水和乙醇

2.醇类物理性质的变化规律

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3

沸点

① 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高

② 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

远高于烷烃

水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而

逐渐减小

3.醇类的化学性质

(1)根据结构预测醇类的化学性质

醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H 键的极性增强，

一定条件也可能断键发生化学反应。

(2)醇分子的断键部位及反应类型

以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

a．与 Na 反应

2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。

b．催化氧化

2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。

c．与 HBr 的取代

CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O，②。

d．浓硫酸，加热，分子内脱水

CH3CH2CH2OH――→CH3CH==CH2↑＋H2O，②⑤。

e．与乙酸的酯化反应

CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋ H 2O，①。

(1)CH3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物(×)

错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。

(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)

(3)钠与乙醇反应时因断裂 C—O 键失去—OH 官能团(×)

错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的

O—H

键。

(4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应(×)

错因：没有

α-H

的醇不能发生催化氧化，没有

β-H

的醇不能发生消去反应。

(5)由于醇分子中含有—OH，醇类都易溶于水(×)

错因：低级醇易溶于水，随碳原子数增多，醇在水中的溶解能力减弱。

1．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。

①CH3CH2CH2CH2OH　 ②

③ 　 ④

分析其结构特点，用序号解答下列问题：

(1)其中能与钠反应产生 H2的有________。

(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。

(3)能被氧化成酮的是__________。

(4)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。

答案　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②

解析　(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生 H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团

“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”，

②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反

应时，可以得到两种产物，②符合题意。

2．苯甲醇( )是一种重要的芳香醇，预测它可能发生哪些化学反应，写出

有关化学方程式和反应类型。

答案　(1)可燃性

C7H8O＋O2――→7CO2＋4H2O

(2)与钠反应

2＋2Na―→

2＋H2↑

(3)与HBr 的取代反应

＋HBr――→ ＋H2O

(4)催化氧化

2＋O2――→2 ＋2H2O

(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有 α-H 及其个数：

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