专题解密（四） 同分异构体的书写和分子空间构型（考点考法剖析）-【高考引领教学】2023届高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）（解析版）

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专题解密（四） 同分异构体的书写和分子空间构型
【关键能力及高考要求】
关键能力要求：理解辨析能力、探究创新能力、微观辩识能力。
高考要求：同分异构现象和同分异构体是中学化学教学的重点，同时也是高考的热点。
1.在近几年的高考中，同分异构体的书写及数目判断属必考的题型，尤其是考查芳香族
（含苯环）类的同分异构体的书写及数目的判断，
2.限定条件下，要求对芳香族（含苯环）类同分异构体结构简式进行书写及数目的判断。
3.手性碳原子数的判断
4.原子共线、共面的判断
【学科核心素养解析】
1.宏观辨识与微观探析:能从结构层次认识有机物的多样性。能从原子之间的连接方式不同
认识有机物的同分异构现象。
2.证据推理与模型认知:根据不同的数据条件推测有机物的结构。根据不同的结构判断性质，
建立典型的同分异构体的书写模型和同分异构体的数目判断，能运用模型书写和判断同分
异构体，揭示同分异构体的本质和规律。
3.科学探究与创新意识：能从试题提供的新信息中准确地提取实质性内容，并与已有知识
块整合重组为新知识块的能力。
【知识必备】
必备知识一 同分异构现象和同分异构体
一、同分异构体现象的类型
1、无机物和有机物间的异构现象
无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。
2、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：
（1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异
构。　
（2）位置(官能团位置)异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的
位置不同而产生的异构称为位置异构。
（3）类别异构(又称官能团异构)：类别异构的常见情况有：
① CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；
②CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；
③CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；
④CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；
⑤CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛；
⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；
⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。
⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；
3.顺反异构：含有双键（如 ， ， 等）的化合物存
在顺反异构。
二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1.不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷
烃相比较，每减少 2个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用
Ω
表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
（3）在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子或硝基数，可将其视为氢原
子，氢原子数减去卤素原子数或硝基数；若含有氧或硫原子，则不予考虑；若含有氮
原子（氨基氮原子），就在氢原子总数中加上氮原子数
(4)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 C==C C==O 环 C C 苯环 C N
不饱和度 1 1 1 2 4 2
（5）不饱和度相同的有机物，氢原子数相同。所以，不饱和度相同、碳、氧原子数相同、
杂原子数相同的物质是同分异构体。
2.常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
C
n
H2
n
+20无类别异构体
C
n
H2
n
1单烯烃、环烷烃
C
n
H2
n
－2 2单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
C
n
H2
n
＋2O0饱和一元醇、饱和一元醚
C
n
H2
n
O 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
C
n
H2
n
O21 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
C
n
H2
n
＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
三、同分异构体的书写步骤
1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14 为
例)：
(1)确定碳架
①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：
、 。
③减少 2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2 个支链时，可先连在同一个
碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、 。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成 4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14 共有 5 种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)
书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8
为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、 。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写
书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O 为例说
明。
(1)碳架异构：5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式。
C—C—C—C—C　 　
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
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