专题14 有机物分子中原子共面情况的判断-2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破（人教版2019必修第二册）（解析版）

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2021-2022 学年高一化学期末复习重点专题突破
专题 14 有机物分子中原子共面情况的判断
方法探究
有机分子中各原子是否共面的判断
(1)原子一定处在同一平面的结构：
① ，碳碳双键平面结构，具有 6个原子共面，其中 H原子可被其它原子代替。
② ，苯环平面结构 ，具有 12 个原子共面，且处于对角线位置有 4 个原子在同一直线。
③ ，羰基结构，具有 4个原子共面，其中 H原子可被其它原子代替。
(2)可能处于同一平面最多有多少个原子：
① 考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接
连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。
②H—C C—H，有 4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在
平面之内。
③ 烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原
子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。
解题技巧
步骤 1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤 2 选准主体
① 凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
② 凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③ 凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤 3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
① 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面
C=C
H
H
H
H
H—C—H
O
② 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6个原子共面
③ 结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4个原子共线
④ 结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
典例剖析
例1 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷( )
【答案】B
【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有 2个氢原子不在碳碳双键决定的平面上，故不选 A；
B．1，3—丁二烯分子中有 2个碳碳双键，不含单键碳，单键可以旋转，所有原子可能共平面，故选 B；
C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有 2个氢原子不在苯环决定的平面上，故不选 C；
D．四苯基甲烷( )，相当于 4个苯环取代甲烷中的氢原子，根据甲烷的四面体结构，
不可能所有原子可能共平面，故不选 D；
选B。
例2 某烃结构如下： ，有关其结构说法正确的是
A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有 5个原子在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上
【答案】C
【详解】A.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故 A错误；
B.苯环对位上的碳、氢原子在一条直线上，连接碳碳三键的原子在一条直线上，由结构可知，最多有 6个
原子在同一条直线上，故 B错误；
C.由于苯环和碳碳双键都是平面型结构，而碳碳三键是直线型结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原
子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上，故 C正确；
D.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有氢原子不可能在同一平面上，故 D错误。
故选 C。
【点睛】有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有 6个原子共平面，
1，3-丁二烯型的是 10 个原子共平面，苯平面有 12 个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其
他原子替代，替代的原子仍共平面。
精选习题
1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3丁二烯
【答案】D　
【解析】甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有 2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，
乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为
乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1,3丁二烯中所有原子可能共平面，正确。
2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是
A．B．C．D．CH2=CHCl
【答案】B
【详解】A. 苯是平面形结构，A不选；
B. 甲苯是用一个苯环取代了甲烷中的一个氢原子，而甲烷中 C原子形成的四个共价键为四面体构型，故甲
苯中所有原子不可能共平面，B选；
C. 苯乙烯是用苯环取代了乙烯中的一个氢原子，苯环的平面可能和乙烯基的平面共平面，这时苯乙烯中的
所有原子会共平面，C不选；
D. CH2＝CH2中所有原子共平面，CH2＝CHCl 是用一个 Cl 取代了乙烯中的氢原子，故 6个原子仍然共平面，
D选；
答案选 B。
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