2024年高考特训卷化学【新教材】（河北省专用）课练 34

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课练

34 　有机合成和推断

1.[2022·广东卷，21]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方

向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯

类高分子材料。

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　，其环上的取代基是　　　　（写名称）。

（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的

化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号结构特征可反应

的试剂

反应形成

的新结构反应类型

①CHCH H2CH2CH2加成反应

② 氧化反应

③

（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________________

____________________________

________________________________________________________________________。

（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率 100%的反应，且 1 mol Ⅳ 与 1 mol 化

合物 a反应得到 2 mol Ⅴ，则化合物 a为　　　　。

（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有　　　　种，核磁共振

氢谱图上只有一组峰的结构简式为　　　　。

（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子

化合物Ⅷ的单体。

写出Ⅷ的单体的合成路线_____________________________________________________

___________________

________________________________________________________________________

（不用注明反应条件）。

2.[2022·湖北卷，17]化合物 F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A→B的反应类型是　　　　。

（2）化合物 B核磁共振氢谱的吸收峰有　　　　　　组。

（3）化合物 C的结构简式为　　　　。

（4）D→E的过程中，被还原的官能团是　　　，被氧化的官能团是　　　　。

（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物 F的同分异构体有　　　　种。

（6）已知 A→D、D→E和E→F的产率分别为 70%、82%和80%，则 A→F的总产率

为　　　　。

（7）Pd 配合物可催化 E→F转化中 C－Br 键断裂，也能催化反应①：

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子

S－1（结构如下图所示）。在合成 S－1的过程中，甲组使用了 Pd 催化剂，并在纯化过程

中用沉淀剂除 Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反

应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的 S－1产品催化性能出现差异的原因是____________

____________________________________________________________

________________________________________________________________________。

3.[2022·河北卷，18]舍曲林（Sertraline）是一种选择性 5羟色胺再摄取抑制剂，用于治

疗抑郁症，其合成路线之一如下：

已知：

（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

回答下列问题：

（1）①的反应类型为　　　　　　。

（2）B的化学名称为　　　　　　　　。

（3）写出一种能同时满足下列条件的 D的芳香族同分异构体的结构简式

。

（a）红外光谱显示有 C===O 键；

（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为 1∶1。

（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为　　　　、　　　　（填反应步

骤序号）。

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