2020-2021学年高二化学苏教版选修有机化学基础复习之有机推断与合成（含详解）

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高二苏教版《有机化学基础》复习之------

有机合成及推断

1. 1，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为 A

通过氧化反应制备 G 的反应过程(可能的反应中间物质为 B、C、D、E 和 F)：

回答下列问题：

（1）化合物 A 中含碳 87.8%，其余为氢，A 的化学名称为。

（2）B 到 C 的反应类型为。

（3）F 的结构简式为。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。

（5）由 G 合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。

（6）由 A 通过两步反应制备 1，3-环己二烯的合成路线为

。

2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应

条件省略)。回答以下问题：

已知：

丙二酸酐：，为丙二酸脱水后的产物。可水解生成丙二酸。

（1）E 中所具有的含氧官能团名称是________。

（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。

（3）E 与 G 反应的类型是________。

（4）关于 E 物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。

a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别 D 和 E

c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d.1 mol E 最多可以消耗 4 mol H2

（5）写出 G 的结构简式。

（6）G 的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应

生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。

3．非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下(其中—R 为

)：

（1）E 中的含氧官能团名称为________和________。

（2）X 的分子式为 C14H15ON，则 X 的结构简式为__________________________。

（3）B→C 的反应类型为　　　　。

（4）一定条件下，A 可转化为 F请写出符合下列条件的 F 的同分异构体的结

构简式　　　　　　　　　。

① 能与 FeCl3溶液发生显色反应；②能使溴水褪色；③有 3 种不同化学环境的氢。

（5）已知：R—Br――→RCN R代表烃基。化合物G（）是制备非索非那定的一种中

间体。请以

BuOK为原料制备 G，写出相应的合成路线流程图无机试剂任

用，合成路线流程图示例见本题题干。

4．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

（1）试剂 a 是________，试剂 b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。

（2）③的反应类型是________。

（3）“心得安”的分子式为________。

（4）试剂 b 可由丙烷经三步反应合成：C3H8――→X――→Y――→试剂 b，反应 1 的试剂与条件为____

____，反应 2 的化学方程式为，反应 3 的反应类型是____

______________。

（5）芳香化合物 D 是 1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被酸性

KMnO4溶液氧化成 E(C2H4O2)和芳香化合物 F(C8H6O4)，E 和 F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出 CO2，F 芳环上

的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为____________________；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为

_ ，该产物的名称是________________。

5．有机物 A 是一种重要的化工原料，以 A 为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA 及

PC。

（1）B 的化学名称为________，B 到 C 的反应条件是_____________。

（2）E 到 F 的反应类型为__________，高分子材料PA 的结构简式为。

（3）由 A 生成 H 的化学方程式为。

（4）实验室检验有机物 A，可选择下列试剂中的_____________。

a．盐酸 b．FeCl3溶液 C． NaHCO3溶液 d．浓溴水

（5）E 的同分异构中，既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有_____种。其中核磁

共振氢谐图有 5 组峰，且峰面积之比为 6∶1∶1∶1∶1 的物质的结构简式为。

（6）由 B 通过三步反应制备 1，3－环己二烯的合成路线为

。

6．[2019 浙江 4月选考] 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体 X。

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