专题55 有机合成（选修）（教师版）

3.0 envi 2025-02-06 14 4 3.32MB 45 页 3知币

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1．（2020 年江苏卷）化合物 F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。

（2）B的结构简式为______________。

（3）C→D 的反应类型为___________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

② 能发生水解反应，水解产物之一是 α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1

且含苯环。

（5）写出以 CH3CH2CHO 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

【答案】（1）醛基 (酚)羟基（2）（3）取代反应

专题 55 有机合成（选修）

（4）

（5）

【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；

（1）根据 A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；

（2）对比 A和C的结构简式，可推出 A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的 H，即 B的结构简式为

；

（3）对比 C和D的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；

（4）①能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解

产物之一是 α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子

数目之比为 1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；

（5）生成 ,根据 E生成 F，应是与 H2O2发生反应得到，

按照 D→E，应由 CH3CH2CH2Br 与反应得到，CH3CH2CHO 与H2发

生加成反应生成 CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成 CH3CH2CH2Br，合成路线是

CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br

。

2．（2020 年天津卷）天然产物 H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知: ( 等)

回答下列问题：

（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。

（2）在核磁共振氢谱中，化合物 B有________组吸收峰。

（3）化合物 X的结构简式为___________。

（4）D→E 的反应类型为___________。

（5）F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。

（6）化合物 H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与 H发生反应的是_______(填序号)。

A．CHCl3 B．NaOH 溶液 C．酸性 KMnO4溶液 D．金属 Na

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