专题54 有机推断(信息类)(选修)(教师版)
1.(2020 年新课标Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺( )、苯胺( ),吡啶( )等,在有机合成中应用
很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱 F的合成路线:
已知如下信息:
①H2C=CH2
②+RNH2
③ 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由 B生成 C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由 C生成 D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为
6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
专题 54 有机推断(信息类)(选
修)
【答案】(1)三氯乙烯 (2)+KOH +KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应 (5)
(6)6
【解析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成 B,则 B为 ;B与氢氧
化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C,则 C为 ;C与过量的二环己基胺发生取代反应
生成 D;D最后与 E发生信息②的反应生成 F。
(1)由题中信息可知,A的分子式为 C2HCl3,其结构简式为 ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。
(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成 C( ),该反应的化学方程式为
+KOH +KCl+H2O。
(3)由 C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C( )与过量的二环己基胺发生生成 D,D与E发生信息②的反应生成 F,由 F的分子
结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由 C生成 D的反应类型为取代反应。
(5)由 D的分子式及 F的结构可知 D的结构简式为 。
(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E( )的六元环芳香同分异构体中,能与金
属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为 6∶2∶2∶1的有 、
、 、 、 、 ,共 6种,其中,芳香环上为二取代的结
构简式为 。
2.(2020 年新课标Ⅱ)维生素 E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆
品等。天然的维生素 E由多种生育酚组成,其中 α-生育酚(化合物 E)含量最高,生理活性也最高。下
面是化合物 E的一种合成路线,其中部分反应略去。
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