专题53 有机推断（选修）（教师版）

3.0 envi 2025-02-06 18 4 2.56MB 37 页 3知币

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1．（2020 年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开

环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合

成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是___________。

（2）B的结构简式为___________。

（3）由 C生成 D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反

应，生成分子式为 C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

（4）写出化合物 E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的

专题 53 有机推断（选修）

个数为___________。

（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出 2 mol 二氧化碳；M

与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。

（6）对于，选用不同的取代基 R'，在催化剂作用下与 PCBO 发生的[4+2]反应进行深

入研究，R'对产率的影响见下表：

R' —CH3—C2H5—CH2CH2C6H5

产率/% 91 80 63

请找出规律，并解释原因___________。

【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）

（3）乙醇、浓硫酸/加热

（4）羟基、酯基 2

（5）

（6）随着 R'体积增大，产率降低；原因是 R'体积增大，位阻增大

【解析】根据合成路线分析可知，A( )与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生已知反应生成 B，则

B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到 C( )，C再

与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D( )，D再反应得到

E( )，据此分析解答问题。

（1）A的结构简式为，其名称为 2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；

（2）根据上述分析可知，B的结构简式为；

（3）C与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到 D( )，即所用试

剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，

C发生脱羧反应生成；

（4）化合物 E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E

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