专题51 多官能团结构与性质（教师版）

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1．（2020·全国高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如

下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是

A．可与氢气发生加成反应 B．分子含 21 个碳原子

C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应

【答案】D

【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，正确；B．根据该物质的

结构简式可知该分子含有 21 个碳原子，正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；

D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，错误；故答案为 D。

2．（2020·山东高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于 α-氰基丙烯酸

异丁酯的说法错误的是

A．其分子式为 C8H11NO2

专题 51 多官能团结构与性质

B．分子中的碳原子有 3种杂化方式

C．分子中可能共平面的碳原子最多为 6个

D．其任一含苯环的同分异构体中至少有 4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】A．结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为 C8H11NO2，正确；B．该分子中含（氰

基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是 sp 杂化、sp2杂化和 sp3杂化共 3

种杂化方式，正确；C．碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用

sp3杂化，为 V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个 C原子共平面，则该分子中可能共平面的 C原

子可表示为：，错误；D．该分子中的不饱和度为 4，含苯环的同分异构体中，等效氢

原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等

效氢为 4种，正确；故选 C。

3．（2020·山东高考真题）从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关

于 calebin A 的说法错误的是

A．可与 FeCl3溶液发生显色反应

B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3溶液反应

C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6种

D．1mol 该分子最多与 8molH2发生加成反应

【答案】D

【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。A．该有机

物中含有酚羟基，可以与 FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B．该有机物中含有酯基，酯在酸性条件

下水解生成羧基，羧基能与 Na2CO3溶液反应生成 CO2，B正确；C．该有机物中含有两个苯环，每个

苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有 6种，C正确；D．该有机物中含

有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与 3个氢气加成，每个双键可以与 1个氢气加

成，每个羰基可以与 1个氢气加成，所以 1mol 分子最多可以与 2×3+2×1+1=9mol 氢气发生加成反应，

D错误。答案选 D。

4．（2020·浙江高考真题）有关的说法正确的是( )

A．可以与氢气发生加成反应

B．不会使溴水褪色

C．只含二种官能团

D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗

【答案】A

【解析】中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。A．分子中

含有苯环和碳碳双键，都能与 H2发生加成反应， A正确；B．分子中含有碳碳双键，能与溴水

发生加成反应导致溴水褪色， B错误；C．分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C

错误；D．1mol 该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和 NaOH 反应，1mol 该物质与足量的

NaOH 溶液反应时最多可消耗 2molNaOH，D错误；故答案为：A。

5．（2020·江苏高考真题）化合物 Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

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